5-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-one | 639007-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 5-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-one
• CAS: 639007-51-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 424.564
• InChiKey: TVTZQQWIMXRJGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-one 在 sodium amalgam 、 sodium phosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到((1H-indolyl-3)-2 ethylene)-1 ethyl-5 piperidone-2
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺的区域选择性还原为δ-内酰胺。（±）-帕罗西汀和（±）-塔卡莫宁的形式合成

  摘要：

  描述了一种通过区域选择性还原N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺制备4-或5-取代的3-磺酰基-δ-内酰胺的简便方法。还报道了（±）-帕罗西汀和（±）-塔卡莫宁的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.076
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯酸乙酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 5-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺的区域选择性还原为δ-内酰胺。（±）-帕罗西汀和（±）-塔卡莫宁的形式合成

  摘要：

  描述了一种通过区域选择性还原N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺制备4-或5-取代的3-磺酰基-δ-内酰胺的简便方法。还报道了（±）-帕罗西汀和（±）-塔卡莫宁的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.076

文献信息

• Regioselective reduction of N-alkyl-3-sulfonyl glutarimides to δ-lactams. Formal synthesis of (±)-paroxetine and (±)-tacamonine
  作者：Chung-Yi Chen、Bo-Rui Chang、Min-Ruei Tsai、Meng-Yang Chang、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.076

  日期：2003.11

  A convenient method for the preparation of 4- or 5-substituted 3-sulfonyl-δ-lactams via regioselective reduction of N-alkyl-3-sulfonyl glutarimides is described. Formal synthesis of (±)-paroxetine and (±)-tacamonine is also reported.

  描述了一种通过区域选择性还原N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺制备4-或5-取代的3-磺酰基-δ-内酰胺的简便方法。还报道了（±）-帕罗西汀和（±）-塔卡莫宁的形式合成。