(2R,3S,5R,6S)-6-Methoxy-5-methyl-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 68880-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R,6S)-6-Methoxy-5-methyl-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R,6S)-6-methoxy-5-methyl-2-(trityloxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 68880-92-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄
• 分子量: 418.533
• InChiKey: YONAPUHRAKKLBT-ZFILCQGISA-N

物化性质

• 沸点：
  546.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-6-Methoxy-5-methyl-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 <2S,3R,5S,6R>-2,5-dimethoxy-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-Methoxy-7-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3S,5R,6S)-6-Methoxy-5-methyl-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  针对免疫抑制剂FK-506的合成的研究：三羰基部分的构建

  摘要：

  适当官能化的二噻烷前体与LN-（-卤代乙酰基）哌酸酯甲酯的烷基化，然后氧化活性亚甲基，提供了一条通往FK-506 1,2,3-三羰基官能度的简便途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88827-9

文献信息

• Stereoselective total synthesis and stereochemistry of diplodiatoxin, a mycotoxin from
  作者：Akitami Ichihara、Hirokazu Kawagishi、Naohisa Tokugawa、Sadao Sakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84255-0

  日期：——

  The stereochemistry of diplodiatoxin has been deduced, and the assumed stereostructure has been confirmed by the synthesis using highly stereocontrolled strategy, in which the intramolecular Diels-Alder reaction of a(E, E, E)-triene is involved.

  推论出双双毒素的立体化学，并通过高度立体控制策略的合成证实了假定的立体结构，其中涉及α（E，E，E）-三烯的分子内Diels-Alder反应。
• A Total Synthesis of FK-506¹
  作者：Robert E. Ireland、James L. Gleason、Laura D. Gegnas、Thomas K. Highsmith

  DOI：10.1021/jo951646q

  日期：1996.1.1

  A total synthesis of FK-506 (1) is presented. The synthesis features a highly convergent approach utilizing a block coupling strategy. Top and bottom half sections of the molecule are coupled by addition of a vinyl cuprate with a spiroenone. The alpha-allyl aldol functionality is revealed by a reductive opening of the spiroenone system. The labile alpha,beta-diketoamide hemiketal portion of the molecule

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。
• Studies directed towards the synthesis of immunosuppressive agent FK-506: Construction of the tricarbonyl moiety
  作者：AV Rama Rao、T.K. Chakraborty、K Laxma Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88827-9

  日期：1990.1

  functionalised dithiane precursor with L-N-(-haloacetyl)pipecolic acid methyl ester, followed by oxidation of the active methylene group provided an easy route to 1,2,3-tricarbonyl functionality of FK-506.

  适当官能化的二噻烷前体与LN-（-卤代乙酰基）哌酸酯甲酯的烷基化，然后氧化活性亚甲基，提供了一条通往FK-506 1,2,3-三羰基官能度的简便途径。