3'-(3-(2-hydroxybut-3-en-1-yl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-5',6'-dihydrospiro(indoline-3,2'-thiopyran)-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3'-(3-(2-hydroxybut-3-en-1-yl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-5',6'-dihydrospiro(indoline-3,2'-thiopyran)-2-one
• 英文别名: (3R)-5'-[3-[(2R)-2-hydroxybut-3-enyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl]spiro[1H-indole-3,6'-2,3-dihydrothiopyran]-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂S₂
• 分子量: 371.484
• InChiKey: ZERLQFUQGLBCBO-BBATYDOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-戊烯酸乙酯 在 劳森试剂 、 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.42h， 生成 3'-(3-(2-hydroxybut-3-en-1-yl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-5',6'-dihydrospiro(indoline-3,2'-thiopyran)-2-one 、 (3R)-5'-[3-[(2S)-2-hydroxybut-3-enyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl]spiro[1H-indole-3,6'-2,3-dihydrothiopyran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  仿生硫代-Diels-Alder反应全合成蓝靛蓝衍生生物碱

  摘要：

  一个dienylthiadiazole和3- thioisatin引线之间仿生硫代Diels-Alder反应的菘蓝衍生的生物碱（1）中，用非对映体及其沿2。这项合成研究得到分子模型的支持，建立了拟议中的硫代-狄尔斯-阿尔德环加成生物合成的可行性，这是自然界中非常罕见的反应。此外，所描述的结果推断非对映异构体2是在板蓝根中存在的尚未发现的天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01321

文献信息

• Enantiomers of an Indole Alkaloid Containing Unusual Dihydrothiopyran and 1,2,4-Thiadiazole Rings from the Root of <i>Isatis indigotica</i>
  作者：Minghua Chen、Sheng Lin、Li Li、Chenggen Zhu、Xiaoliang Wang、Yanan Wang、Bingya Jiang、Sujuan Wang、Yuhuan Li、Jiandong Jiang、Jiangong Shi

  DOI：10.1021/ol302660t

  日期：2012.11.16

  A pair of enantiomers (la and 1b) of an indole alkaloid containing dihydrothiopyran and 1,2,4-thiadiazole rings was isolated from an aqueous extract of the root of Isatis indigotica. The structures and absolute configurations of the enantiomers were determined by extensive spectroscopic analysis, especially 2D NMR, modified Mosher's method, and electronic CD (ECD). The proposed biosynthetic pathway and preliminary investigations of the biological activity of compounds la and 1b against influenza virus A/Hanfang/359/95 (H3N2) and HSV-1 are also discussed.
• Total Synthesis of an <i>Isatis indigotica</i>-Derived Alkaloid Using a Biomimetic Thio-Diels–Alder Reaction
  作者：Emma K. Davison、Paul A. Hume、Jonathan Sperry

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01321

  日期：2018.6.15

  A biomimetic thio-Diels–Alder reaction between a dienylthiadiazole and 3-thioisatin leads to the Isatis indigotica-derived alkaloid (1), along with its diastereomer 2. This synthetic study, supported by molecular modeling, establishes the viability of the proposed biosynthesis by thio-Diels–Alder cycloaddition, a very rare reaction in nature. Moreover, the results described infer that the diastereomer

  一个dienylthiadiazole和3- thioisatin引线之间仿生硫代Diels-Alder反应的菘蓝衍生的生物碱（1）中，用非对映体及其沿2。这项合成研究得到分子模型的支持，建立了拟议中的硫代-狄尔斯-阿尔德环加成生物合成的可行性，这是自然界中非常罕见的反应。此外，所描述的结果推断非对映异构体2是在板蓝根中存在的尚未发现的天然产物。