(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoic acid | 1414866-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoic acid
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoic acid
• CAS: 1414866-94-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: KWPDEVJZJHRUAE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 botryolide B
  参考文献：
  名称：

  轻松合成Botryolide B †

  摘要：

  通过羧酸与醇片段的酯化反应和闭环易位（RCM）反应，作为构建大内酯环体系的关键步骤，可以在9个最长的线性步骤中高效地合成Botryolide B，总产率为22％。通过闭环易位反应，然后采用还原性开放策略，可以实现合成2-烯烃-1,5-二醇片段的新颖方法，而羧酸片段则可从市售（R）-（+）处获得。 -α-羟基-γ-丁内酯分三个步骤。

  DOI：

  10.1039/c3ra44478c
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-戊烯酸乙酯 在 咪唑 、 novozyme 435 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用双向策略从手性池起始材料中天然合成的Seimatopolide A及其对映异构体的总合成

  摘要：

  描述了最近分离的癸醇内酯天然产物Seimatopolide A的两种对映体的对映选择性全合成。的c ^ 2 -对称积木（[R ，- [R ）-六-1,5-二烯-3,4-二醇（衍生自d -mannitol）及其对映体（衍生自升-（+）-酒石酸盐）是关键的起始材料，使用选择性单交叉复分解，区域和立体选择性环氧化以及区域选择性还原性环氧开环以双向方式进行修饰，以提供第一个片段。可通过脂肪酶催化的动力学拆分方便地获得第二个片段的两个对映体3-羟基戊-4-烯酸，并通过Shiina酯化与第一个片段合并。一个Ë -选择性闭环复分解被用于访问10-元内酯。合成大麦芽孢素与天然产物的旋光度的旋光度比较表明，最初指定的（3 R，6 R，7 R，9 S）-配置应校正为（3 S，6 S，7 S，9 R）。

  DOI：

  10.1021/jo302359h

文献信息

• Total synthesis and revision of the absolute configuration of seimatopolide B
  作者：Chada Raji Reddy、Uredi Dilipkumar、Motatipally Damoder Reddy、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1039/c3ob27518c

  日期：——

  steps involved are Jacobson hydrolytic kinetic resolution, proline-catalyzed α-hydroxylation, Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis. This asymmetric total synthesis necessitates the revision of the originally assigned (3R, 6S, 9S)-configuration to (3S, 6R, 9R).

  从容易获得开始描述了天然Seimatopolide B及其对映异构体的不对称全合成 5-己烯-1-醇 和 3-丁-1-醇。涉及的关键步骤是Jacobson水解动力学拆分，脯氨酸催化的α-羟基化，山口酯化和闭环易位。这种不对称的总合成需要将最初分配的（3 R，6 S，9 S）-构型修改为（3 S，6 R，9 R）。
• Total Synthesis of (+)-Seimatopolide A
  作者：Chada Raji Reddy、Nagavaram Narsimha Rao、Motatipally Damoder Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201200732

  日期：2012.9

  The first enantioselective total synthesis of a polyhydroxylated macrolide, (+)-seimatopolide A, was achieved. The key reactions, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Yamaguchi esterification, and ring-closing metathesis, provided easy access to the target molecule from L-aspartic acid. Further, the absolute stereochemistry of the natural product has also been revised.

  实现了多羟基化大环内酯 (+)-seimatopolide A 的第一个对映选择性全合成。关键反应 Sharpless 不对称二羟基化、Yamaguchi 酯化和闭环复分解为从 L-天冬氨酸中获得目标分子提供了便利。此外，还修订了天然产物的绝对立体化学。
• 10.1002/ejoc.202400365
  作者：Mondal, Joyanta、Guchhait, Sandip、Sharma, Himangshu、Goswami, Rajib Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202400365

  日期：——

  A flexible route for the stereoselective synthesis of the key skeleton of mohangic acids A−E has been developed. Notably, intermolecular Heck coupling has been introduced to couple an unactivated alkene with an iodo-diene counterpart to install the required triene system of the molecules. The developed strategy is highly modular.

  开发了一种立体选择性合成莫汉酸 A−E 关键骨架的灵活路线。值得注意的是，分子间 Heck 偶联已被引入，将未活化的烯烃与碘二烯对应物偶联，以安装分子所需的三烯系统。所开发的策略是高度模块化的。
• [EN] ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ ORGANOCATALYTIQUE POUR LA SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE DÉCANOLIDES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014037964A3

  公开（公告）日：2014-05-01
• Total Syntheses of Naturally Occurring Seimatopolide A and Its Enantiomer from Chiral Pool Starting Materials Using a Bidirectional Strategy
  作者：Bernd Schmidt、Oliver Kunz、Monib H. Petersen

  DOI：10.1021/jo302359h

  日期：2012.12.7

  Enantioselective total syntheses of both enantiomers of the recently isolated decanolide natural product seimatopolide A are described. The C2-symmetric building blocks (R,R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol (derived from d-mannitol) and its enantiomer (derived from l-(+)-tartrate) serve as key starting materials, which are elaborated in a bidirectional way using a selective mono-cross-metathesis, regio- and

  描述了最近分离的癸醇内酯天然产物Seimatopolide A的两种对映体的对映选择性全合成。的c ^ 2 -对称积木（[R ，- [R ）-六-1,5-二烯-3,4-二醇（衍生自d -mannitol）及其对映体（衍生自升-（+）-酒石酸盐）是关键的起始材料，使用选择性单交叉复分解，区域和立体选择性环氧化以及区域选择性还原性环氧开环以双向方式进行修饰，以提供第一个片段。可通过脂肪酶催化的动力学拆分方便地获得第二个片段的两个对映体3-羟基戊-4-烯酸，并通过Shiina酯化与第一个片段合并。一个Ë -选择性闭环复分解被用于访问10-元内酯。合成大麦芽孢素与天然产物的旋光度的旋光度比较表明，最初指定的（3 R，6 R，7 R，9 S）-配置应校正为（3 S，6 S，7 S，9 R）。