(Z)-(-)-8-phenylmenthyl 2-(diethylphosphono)-3-(p-chlorophenyl)acrylate | 367911-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-(-)-8-phenylmenthyl 2-(diethylphosphono)-3-(p-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: (-)-8-phenylmenthyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-(diethoxyphosphoryl)acrylate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-diethoxyphosphorylprop-2-enoate
• CAS: 367911-55-5
• 化学式: C₂₉H₃₈ClO₅P
• 分子量: 533.044
• InChiKey: MKBBUZMQXMFFTE-UYRAUSHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (Z)-(-)-8-phenylmenthyl 2-(diethylphosphono)-3-(p-chlorophenyl)acrylate 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(4-Chloro-phenyl)-3-(diethoxy-phosphoryl)-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-carboxylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-8-苯基薄荷基作为手性助剂诱导的3-芳基-2-膦酸酯的立体选择性环丙烷化

  摘要：

  将（-）-8-苯基薄荷基（E）-3-芳基-2-膦酰基丙烯酸酯与二甲基氧ulf亚砜和重氮甲烷进行环丙烷化反应，得到相应的具有高非对映选择性的反式环丙烷衍生物，作为主要的非对映异构体。就手性助剂的苯环与丙烯酸酯部分之间的π-π相互作用而言，高选择性是可以理解的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01116-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 (diethoxyphosphoryl)acetic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester 在 三异丙氧基氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-(-)-8-phenylmenthyl 2-(diethylphosphono)-3-(p-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-8-苯基薄荷基作为手性助剂诱导的3-芳基-2-膦酸酯的立体选择性环丙烷化

  摘要：

  将（-）-8-苯基薄荷基（E）-3-芳基-2-膦酰基丙烯酸酯与二甲基氧ulf亚砜和重氮甲烷进行环丙烷化反应，得到相应的具有高非对映选择性的反式环丙烷衍生物，作为主要的非对映异构体。就手性助剂的苯环与丙烯酸酯部分之间的π-π相互作用而言，高选择性是可以理解的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01116-9

文献信息

• Takagi, Ryukichi; Hashizume, Miki; Nakamura, Minoru, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, # 2, p. 179 - 190
  作者：Takagi, Ryukichi、Hashizume, Miki、Nakamura, Minoru、Begum, Shahnaz、Hiraga, Yoshikazu、Kojima, Satoshi、Ohkata, Katsu

  DOI：——

  日期：——
• Begum, Shahnaz; Rahman, Md. Moshfiqur; Takagi, Ryukichi, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 251 - 262
  作者：Begum, Shahnaz、Rahman, Md. Moshfiqur、Takagi, Ryukichi、Ohkata, Katsuo

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective cyclopropanation of 3-aryl-2-phosphonoacrylates induced by the (−)-8-phenylmenthyl group as a chiral auxiliary
  作者：Ryukichi Takagi、Minoru Nakamura、Miki Hashizume、Satoshi Kojima、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01116-9

  日期：2001.8

  The cyclopropanation of (−)-8-phenylmenthyl (E)-3-aryl-2-phosphonoacrylates with dimethyloxosulfonium methylide and diazomethane afforded the corresponding trans cyclopropane derivatives with high diastereoselectivity as the major diastereomer. The high selectivity is understandable in terms of the π–π interaction between the phenyl ring of the chiral auxiliary and the acrylate moiety.

  将（-）-8-苯基薄荷基（E）-3-芳基-2-膦酰基丙烯酸酯与二甲基氧ulf亚砜和重氮甲烷进行环丙烷化反应，得到相应的具有高非对映选择性的反式环丙烷衍生物，作为主要的非对映异构体。就手性助剂的苯环与丙烯酸酯部分之间的π-π相互作用而言，高选择性是可以理解的。