3-(methoxymethoxy)pent-4-en-1-ol | 444200-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(methoxymethoxy)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 3-(methoxymethyloxy)pent-4-en-1-ol；3-(Methoxymethoxy)pent-4-en-1-ol
• CAS: 444200-00-4
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: RUUILQZBSCJKQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxymethoxy)pent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以469 mg的产率得到5-iodo-3-(methoxymethoxy)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  环状α，β-脱氢氨基酸的闭环复分解方法

  摘要：

  描述了对α，β-脱氢氨基酸的合成和闭环复分解（RCM）的综合研究。该序列导致形成一系列生物学上相关的官能化氮杂环。在RCM前体中引入手性结构单元最终导致形成光学活性的4-取代的环状脱氢氨基酸。另外，在复分解条件下观察到许多化合物的烯烃异构化，通过引入烯丙基取代基或加入氢化钌清除剂可以成功地抑制烯烃异构化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700308
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-戊烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四磷十氧化物 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(methoxymethoxy)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3-顺式4-戊烯氧基自由基的环化

  摘要：

  当被烯丙基羟基，乙酰氧基或苯甲酰氧基取代时，4-戊氧基自由基选择性地环化2，3-顺式。取决于相对构型，位置和它们的化学性质，另外的取代基增加或减少2，3-顺式环化产物的分数。选择3-受体取代的戊氧基自由基来提供2,3-顺式环闭合产物的原因是烯丙基氧取代基与烯烃实体之间的次级轨道相互作用，在动力学上不利于5的2,3-反式-外-cyclization。将β-C，O键沿背斜取向与烯烃平面对齐，这是2,3-过渡结构的优选构象反式环化通过将π电子离域到σ*（C，O）轨道来稳定双键。随着能量的增加，π电子与氧自由基形成σ（C，O）键的亲和力降低。在2，3-顺式环化中，由于烯丙基氧取代基和烯烃排列在平面上，因此不会发生类似的稳定作用。烯丙基氧取代基的动力学作用在3-羟基壬基-1，8-二烯-5-氧基的环化中变得更加明显，有利于分子内向未取代的烯丙基双键加成三倍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.001

文献信息

• ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20160272608A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention discloses organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolide compounds in high yield with >99% ee. Further, the present invention disclose cost effective, improved organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolides compounds from non-chiral, cheap, easily available raw materials.

  本发明揭示了一种有机催化过程，用于高产率合成高对映选择性的十内酯化合物，其对映异构体纯度>99%。此外，本发明揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、廉价、易得原料中合成高对映选择性的十内酯化合物。
• Synthesis of the Core Structure of Salicylihalamide A by Intramolecular Suzuki Reaction
  作者：Matthias Bauer、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol026040k

  日期：2002.6.1

  An intramolecular Suzuki coupling was used to establish the core structure of the benzolactone enamide salicylihalamide A. This strategy combines a diastereoselective hydroboration with a subsequent cross-coupling.
• US9765048B2
  申请人：——

  公开号：US9765048B2

  公开（公告）日：2017-09-19
• 2,3-cis-Cyclization of 4-pentenoxyl radicals
  作者：Irina Kempter、Christine Schur、Katharina Huttenlochner、Ruth-Maria Bergsträßer、Benjamin Wolff、Thomas Kopf、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.001

  日期：2016.12

  which is the preferred conformation for transition structures for 2,3-trans-cyclization, stabilizes the double bond by delocalizing π-electrons into the σ*(C,O)-orbital. Along with energy decreases the affinity of π-electrons for forming a σ (C,O)-bond with the oxygen radical. In 2,3-cis-cyclization, a similar stabilizing effect cannot occur, because the allylic oxygen substituent and the alkene align

  当被烯丙基羟基，乙酰氧基或苯甲酰氧基取代时，4-戊氧基自由基选择性地环化2，3-顺式。取决于相对构型，位置和它们的化学性质，另外的取代基增加或减少2，3-顺式环化产物的分数。选择3-受体取代的戊氧基自由基来提供2,3-顺式环闭合产物的原因是烯丙基氧取代基与烯烃实体之间的次级轨道相互作用，在动力学上不利于5的2,3-反式-外-cyclization。将β-C，O键沿背斜取向与烯烃平面对齐，这是2,3-过渡结构的优选构象反式环化通过将π电子离域到σ*（C，O）轨道来稳定双键。随着能量的增加，π电子与氧自由基形成σ（C，O）键的亲和力降低。在2，3-顺式环化中，由于烯丙基氧取代基和烯烃排列在平面上，因此不会发生类似的稳定作用。烯丙基氧取代基的动力学作用在3-羟基壬基-1，8-二烯-5-氧基的环化中变得更加明显，有利于分子内向未取代的烯丙基双键加成三倍。
• A Ring‐Closing Metathesis Approach to Cyclic α,β‐Dehydroamino Acids
  作者：Koen F. W. Hekking、Dennis C. J. Waalboer、Marcel A. H. Moelands、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/adsc.200700308

  日期：2008.1.4

  the synthesis and ring-closing metathesis (RCM) of α,β-dehydroamino acids is described. This sequence has led to the formation of a range of biologically relevant functionalized nitrogen heterocycles. The incorporation of chiral building blocks in the RCM precursors eventually resulted in the formation of optically active 4-substituted cyclic dehydroamino acids. In addition, olefin isomerization under

  描述了对α，β-脱氢氨基酸的合成和闭环复分解（RCM）的综合研究。该序列导致形成一系列生物学上相关的官能化氮杂环。在RCM前体中引入手性结构单元最终导致形成光学活性的4-取代的环状脱氢氨基酸。另外，在复分解条件下观察到许多化合物的烯烃异构化，通过引入烯丙基取代基或加入氢化钌清除剂可以成功地抑制烯烃异构化。