ethyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-oxobutyrate | 357615-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-oxobutyrate
• 英文别名: Ethyl 3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-oxobutanoate
• CAS: 357615-34-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄Si
• 分子量: 384.547
• InChiKey: FPWMYIRCGKNSGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-oxobutyrate 在 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-[(2R,3R)-3-(1-methylsulfanyl-vinyl)-pyrrolidin-2-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Turneforcidine via a Metalloiminium Ion Cyclization Terminated by the 2-(Methylthio)-3-(trimethylsilyl)-1-propenyl Moiety

  摘要：

  [GRAPHICS]A concise synthetic route to racemic turneforcidine (1) is described that relies on the stereocontrolled cyclization of the 2-(methylthio)-3-(trimethylsilyi)-1-propenyl bearing imine 5 in the presence of TiCl4.

  DOI：

  10.1021/ol010122b
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-戊烯酸乙酯 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Turneforcidine via a Metalloiminium Ion Cyclization Terminated by the 2-(Methylthio)-3-(trimethylsilyl)-1-propenyl Moiety

  摘要：

  [GRAPHICS]A concise synthetic route to racemic turneforcidine (1) is described that relies on the stereocontrolled cyclization of the 2-(methylthio)-3-(trimethylsilyi)-1-propenyl bearing imine 5 in the presence of TiCl4.

  DOI：

  10.1021/ol010122b

文献信息

• A Concise Synthesis of Turneforcidine via a Metalloiminium Ion Cyclization Terminated by the 2-(Methylthio)-3-(trimethylsilyl)-1-propenyl Moiety
  作者：Duk Keun An、David Duncan、Tom Livinghouse、Paul Reid

  DOI：10.1021/ol010122b

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]A concise synthetic route to racemic turneforcidine (1) is described that relies on the stereocontrolled cyclization of the 2-(methylthio)-3-(trimethylsilyi)-1-propenyl bearing imine 5 in the presence of TiCl4.