3-(3'-R-Hydroxycyclopent-1-enyl)-Z-propensaeure-1,5'-R-lacton | 1001198-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-(3'-R-Hydroxycyclopent-1-enyl)-Z-propensaeure-1,5'-R-lacton
• 英文别名: (6R,7aS)-6-hydroxy-7,7a-dihydro-6H-cyclopenta[b]pyran-2-one
• CAS: 1001198-66-8
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: OILJPEOTAOIWTL-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-R-Hydroxycyclopent-1-enyl)-Z-propensaeure-1,5'-R-lacton 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到3-(3'-R-Hydroxycyclopent-1-enyl)-propionsaeure-1,5'-R-lacton
  参考文献：
  名称：

  Ilex-lacton, ein bisnormonoterpen neuartiger struktur aus Ilex aquifolium

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83838-8
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-(3'-R-Hydroxycyclopent-1-enyl)-Z-propensaeure-1,5'-R-lacton
  参考文献：
  名称：

  通过串联闭环烯炔复分解方案立体选择性全合成依来内酯的研究

  摘要：

  摘要 针对 ilexlactone 立体选择性全合成的研究导致使用 Grubbs 催化剂通过串联闭环烯炔复分解合成双环系统 1a 、 1b 和 ent - 1a。合成 1a 、 1b 和 ent - 1a 的结构表明，提出的 ilexlactone 结构是不正确的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.021

文献信息

• Studies directed towards the stereoselective total synthesis of ilexlactone via a tandem ring-closing enyne metathesis protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、M. Narsingam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.021

  日期：2007.12

  Abstract Studies directed towards the stereoselective total synthesis of ilexlactone resulted in the synthesis of bicyclic systems 1a , 1b and ent - 1a through tandem ring-closing enyne metathesis using Grubbs’ catalyst. The structures of synthetic 1a , 1b and ent - 1a revealed that the proposed structure for ilexlactone is incorrect.

  摘要 针对 ilexlactone 立体选择性全合成的研究导致使用 Grubbs 催化剂通过串联闭环烯炔复分解合成双环系统 1a 、 1b 和 ent - 1a。合成 1a 、 1b 和 ent - 1a 的结构表明，提出的 ilexlactone 结构是不正确的。
• Ilex-lacton, ein bisnormonoterpen neuartiger struktur aus Ilex aquifolium
  作者：Hartmut Thomas、Herbert Budzikiewicz

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83838-8

  日期：——