methyl 3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate | 889993-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 889993-38-8；904588-12-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₄
• 分子量: 247.21
• InChiKey: KXCFNKMJVAQREM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  杂芳族连接的4β-酰胺基鬼臼毒素作为细胞凋亡诱导剂的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列不同的杂芳族连接的4β-酰胺基鬼臼毒素偶联物（16a – i，17a – i和18a – d），并评估了其对五种人类癌细胞系的抗癌活性。在该系列中，一种化合物17g在A549（肺癌）细胞系中显示出显着的抗增殖活性。流式细胞仪分析表明，17g细胞在G2 / M期停滞，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析还表明17g通过凋亡诱导细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.099
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯甲酰)丙酮酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳族连接的4β-酰胺基鬼臼毒素作为细胞凋亡诱导剂的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列不同的杂芳族连接的4β-酰胺基鬼臼毒素偶联物（16a – i，17a – i和18a – d），并评估了其对五种人类癌细胞系的抗癌活性。在该系列中，一种化合物17g在A549（肺癌）细胞系中显示出显着的抗增殖活性。流式细胞仪分析表明，17g细胞在G2 / M期停滞，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析还表明17g通过凋亡诱导细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.099

文献信息

• 一种苯基吡唑类化合物及应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113754587B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明属于医药技术领域，涉及一种苯基吡唑类化合物，及其药学上可接受的盐、水合物，和以该化合物为活性成分的药物组合物，以及在制备组蛋白去乙酰化酶抑制剂及用于治疗和/或预防癌症药物中的应用。化合物如通式I所示，取代基记载详细说明书。本发明具有抗肿瘤活性的苯基吡唑类化合物；本发明制备方法操作简单、条件温和，所得化合物表现出良好的HDAC3抑制作用。体外抗肿瘤活性测试结果表明，对多种肿瘤细胞表现出良好的抗增殖活性，尤其是抗白血病活性。
• 含氮稠环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN117886821A

  公开（公告）日：2024-04-16

  本发明涉及含氮稠环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为抑制剂在治疗和/或预防癌症和软骨发育不全相关疾病的药物中的用途，其中通式中的各取代基与说明书中的定义相同。
• Efficient synthesis and utilization of phenyl-substituted heteroaromatic carboxylic acids as aryl diketo acid isosteres in the design of novel HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Li-Fan Zeng、Hu-Shan Zhang、Yun-Hua Wang、Tino Sanchez、Yong-Tang Zheng、Nouri Neamati、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.047

  日期：2008.8

  Three new types of aryl diketo acid (ADK) isosteres were designed by conversion of the biologically labile 1,3-diketo unit into heteroaromatic motif such as isoxazole, isothiazole, or 1H-pyrazole to improve the physicochemical property of ADK-based HIV-1 integrase (IN) inhibitors. The synthesis of the heteroaromatic carboxylic acids was established by employing phenyl beta-diketoester or benzaldehyde as the starting material and 1,3-dipolar cycloaddition as the key reaction. Of the compounds tested, the 3-benzyloxyphenyl-substituted isoxazole carboxylic acid displayed the best IN inhibitory and antiviral activities, with N-hydroxylamidation enhancing the in vitro and in vivo potency. These findings are important for further optimization of ADK-based IN inhibitors. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INTESTINAL ALKALINE PHOSPHATASE MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Burnham Institute for Medical Research

  公开号：EP2291372A2

  公开（公告）日：2011-03-09
• [EN] INTESTINAL ALKALINE PHOSPHATASE MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE LA PHOSPHATASE ALCALINE INTESTINALE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BURNHAM INST MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2009143150A2

  公开（公告）日：2009-11-26

  Disclosed are modulators, i.e., activators and inhibitors, of Intestinal Alkaline Phosphatase (IAP). Also disclosed are methods for treating bacterial infections of the intestinal tract and methods for maintaining the health of the intestinal tract using IAP activators. Further disclosed are methods to assist in weight gain of emaciated patients and those having reduced or negligible fat absorption using IAP inhibitors.