8-(芘-1-基)-腺苷 | 1000984-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 8-(芘-1-基)-腺苷
• 英文名称: 8-(pyren-1-yl)-adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-8-pyren-1-ylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1000984-22-4
• 化学式: C₂₆H₂₁N₅O₄
• 分子量: 467.484
• InChiKey: SCAGVTHXDHQZAP-RZJPEOLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 、 腺苷 在 palladium diacetate 哌啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到8-(芘-1-基)-腺苷
  参考文献：
  名称：

  The first direct C–H arylation of purine nucleosides

  摘要：

  在钯催化下，未受保护的嘌呤核苷在第 8 位与芳基碘化物发生直接 CâH 芳基化反应，从而可以直接一步引入各种芳基。

  DOI：

  10.1039/b714253f

文献信息

• Thymidine-functionalized silica nanotubes for selective recognition and separation of oligoadenosines
  作者：Nam Hoon Kim、Hye Young Lee、Youngje Cho、Won Seok Han、Dongmin Kang、Shim Sung Lee、Jong Hwa Jung

  DOI：10.1039/b923029g

  日期：——

  Thymidine receptor residues were covalently attached to the inner side wall of silica nanotubes (SNTs). The adsorption capacities of the thymidine-functionalized silica nanotubes (T-SNTs) with nucleic acids and oligonucleic acids were evaluated. The T-SNTs exhibited excellent selectivity both in recognition and separation of adenosine and adenosine-based oligonucleotides, because adenosine and oligoadenosine were selectively bound to the inner surface of T-SNTs by formation of complementary intermolecular hydrogen bonds. On the other hand, guanosine, cytosine and oligoguanosine derivatives were not bound to the T-SNTs. The T-SNTs selectively separated 95% of oligoadenosine from a mixture of equal amounts of oligocytosine and oligoguanosine. Our results imply that the T-SNTs can be used as a selective receptor and separator for the extraction and separation of adenosine and oligoadenosine derivatives in aqueous solution.

  胸苷受体残基以共价方式固定在硅纳米管（SNTs）的内侧壁上。评估了胸苷功能化硅纳米管（T-SNTs）与核酸和寡核苷酸的吸附能力。T-SNTs在识别和分离腺苷及腺苷基寡核苷酸方面表现出优异的选择性，因为腺苷和寡腺苷通过形成互补的分子间氢键，选择性地结合在T-SNTs的内表面上。另一方面，鸟苷、胞苷和寡鸟苷衍生物未能与T-SNTs结合。T-SNTs能够从等量的寡胞苷和寡鸟苷的混合物中选择性分离出95%的寡腺苷。我们的结果表明，T-SNTs可以作为选择性受体和分离剂，用于在水溶液中提取和分离腺苷及寡腺苷衍生物。
• The first direct C–H arylation of purine nucleosides
  作者：Igor Čerňa、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1039/b714253f

  日期：——

  Pd-catalyzed direct C–H arylation of unprotected purinenucleosides with aryl iodides at position 8 was developed to allow a straightforward single-step introduction of diverse aryl groups.

  在钯催化下，未受保护的嘌呤核苷在第 8 位与芳基碘化物发生直接 CâH 芳基化反应，从而可以直接一步引入各种芳基。