1-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-chlorophenyl)hydrazine | 2829-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-chlorophenyl)hydrazine
• 英文别名: 4-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 2829-29-0
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O
• 分子量: 260.723
• InChiKey: XFQDBSBABMJRQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-丙二醇 、 1-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-chlorophenyl)hydrazine 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 、 氧气 、 乙酰丙酮 作用下， 反应 1.0h， 以56%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Fe催化由V和邻二酚合成一锅法的1,3-二-和1,3,5-三取代的吡唑

  摘要：

  已经开发了一种铁催化的路线，该路线用于从二芳基azo和邻二元醇的反应进行区域选择性合成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。发现该方法在广泛的基材范围内是实用的。

  DOI：

  10.1021/jo301770k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 4-氯苯肼 在 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-chlorophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Ce 催化 1,2-二醇通过串联氧化和 C-C/C-N 键形成区域选择性合成吡唑

  摘要：

  已经实现了一种新型高效的铈催化串联氧化和邻位二醇与腙的分子间环化，用于吡唑衍生物的区域选择性合成。相应的 1,3-二和 1,3,5-三取代吡唑以中等到极好的产率获得。该反应条件温和、起始原料易得、底物适用范围广、官能团耐受性好。

  DOI：

  10.1039/d2ob01996e

文献信息

• Novel formazan derivatives containing phenylsulfanyl and carbonyl units: synthesis, optical and electrochemical properties
  作者：Gulsen Turkoglu、Halil Berber

  DOI：10.1039/c6ra23008c

  日期：——

  A series of phenylsulfanyl and aryl carbonyl containing formazan derivatives 4a–4h and 5a–5h were synthesized by coupling of substituted phenylhydrazones with diazonium salts of 2-(phenylthio)benzenamine and 5-chloro-2-benzoylbenzenamine in pyridine. The electronic properties of the new formazans were studied by cyclic voltammetry and UV-vis spectroscopy. Fluorescence emission wavelengths were measured

  一系列含有甲derivatives衍生物4a–4h和5a–5h的苯硫基和芳基羰基通过将取代的苯hydr与2-（苯硫基）苯胺和5-氯-2-苯甲酰基苯胺的重氮盐在吡啶中偶联而合成。通过循环伏安法和紫外可见光谱法研究了新型甲壳虫的电子性质。在溶液中测量荧光发射波长，并计算荧光量子产率和斯托克斯位移。对通过在甲壳骨架中分子内质子转移形成的互变异构体结构进行了计算研究，并估计了它们的HOMO-LUMO能量值。此外，阐述了醚，硫醚和羰基对甲emerging性质的影响。
• Broad‐Spectrum Antifungal Agents: Fluorinated Aryl‐ and Heteroaryl‐Substituted Hydrazones
  作者：Nishad Thamban Chandrika、Emily K. Dennis、Katelyn R. Brubaker、Stefan Kwiatkowski、David S. Watt、Sylvie Garneau‐Tsodikova

  DOI：10.1002/cmdc.202000626

  日期：2021.1.8

  Fluorinated aryl‐ and heteroaryl‐substituted monohydrazones displayed excellent broad‐spectrum activity against various fungal strains, including a panel of clinically relevant Candida auris strains relative to a control antifungal agent, voriconazole (VRC). These monohydrazones displayed less hemolysis of murine red blood cells than that of VRC at the same concentrations, possessed fungicidal activity

  氟化芳基和杂芳基取代的单腙对各种真菌菌株表现出优异的广谱活性，包括相对于对照抗真菌剂伏立康唑 (VRC) 的一组临床相关耳念珠菌菌株。在相同浓度下，这些一腙对小鼠红细胞的溶血作用比 VRC 少，在时间杀灭研究中具有杀菌活性，并且没有表现出哺乳动物细胞的细胞毒性。此外，这些一腙可以防止生物膜的形成，否则会阻碍抗生素的有效性，并且当暴露于耳念珠菌AR Bank # 0390 15 代以上时，不会引发耐药性的发展。
• Synthesis, crystal structure, optical and electrochemical properties of novel diphenylether-based formazan derivatives
  作者：Gulsen Turkoglu、Halil Berber、Ibrahim Kani

  DOI：10.1039/c4nj02353f

  日期：——

  substituted phenylhydrazones 3a–3h were obtained from the condensation of substituted phenylhydrazines 1a–1h with 4-methoxybenzaldehyde (2). The structures of the formazans were characterized by using elemental analysis, FTIR, 1H NMR, 13C NMR, LC-MS and the crystal structure of compound 5e was determined by X-ray crystallography. The absorption spectra of all compounds were investigated in various solvents.

  在这项研究中，通过将取代的苯hydr化合物3a-3h与4-氯-2-苯氧基苯甲胺的重氮盐偶联反应，合成了甲5 5a-5h（4）。取代的苯肼3a–3h是由取代的苯肼1a–1h与4-甲氧基苯甲醛的缩合反应制得的（2）。通过元素分析，FTIR，1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和化合物5e的晶体结构对甲maz的结构进行表征通过X射线晶体学测定。在各种溶剂中研究了所有化合物的吸收光谱。尽管它们的吸收带仅稍微取决于溶剂的极性，但是通过改变取代基的电子特性观察到了显着变化。还研究了DMSO中化合物5a-5h的荧光量子产率特性和斯托克斯位移。通过CV测量研究了新产品的电化学性能。此外，在PBE1PBE / 6-311g（2d，2p）水平上进行了计算研究，以阐明可能的互变异构体和分子内H键的结构。
• Cycloaddition of hydrazones and 1, 2-diarylalkynes promoted by t-BuOK/DMF: A convenient synthesis of tetraarylpyrazoles
  作者：Lang Tong、Zhifeng Mao、Xiangzheng Tang、Xuejing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.06.018

  日期：2019.2

  Abstract A facile synthesis of tetraarylpyrazoles has been developed via t- BuOK/DMF promoted intermolecular cycloaddition of hydrazones and 1,2-diarylalkynes. A possible reaction pathway via a hydrazone radical is proposed.

  摘要通过t-BuOK / DMF促进的和1，2-二芳基炔烃的分子间环加成反应，开发了四芳基吡唑的简便合成方法。提出了通过radical自由基的可能的反应途径。
• Fe-Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,3-Di- and 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles from Hydrazones and Vicinal Diols
  作者：Niranjan Panda、Ashis Kumar Jena

  DOI：10.1021/jo301770k

  日期：2012.10.19

  An iron-catalyzed route for the regioselective synthesis of 1,3- and 1,3,5-substituted pyrazoles from the reaction of diarylhydrazones and vicinal diols has been developed. This method was found to be practical with wide substrate scope.

  已经开发了一种铁催化的路线，该路线用于从二芳基azo和邻二元醇的反应进行区域选择性合成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。发现该方法在广泛的基材范围内是实用的。