m-(carbomethoxy)valerophenone | 79784-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: m-(carbomethoxy)valerophenone
• 英文别名: methyl 3-pentanoylbenzoate；Methyl 3-pentanoylbenzoate
• CAS: 79784-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XNJPMCIOKUYLKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-(carbomethoxy)valerophenone 以 苯 为溶剂， 生成 3-乙酰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Regioelectronic control of intramolecular charge-transfer quenching in excited triplet p-acylbenzoate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00414a049
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 m-(carbomethoxy)valerophenone
  参考文献：
  名称：

  Deactivation of triplet phenyl alkyl ketones by conjugatively electron-withdrawing substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00414a048

文献信息

• Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones via Activation of Unstrained Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b02462

  日期：2018.4.25

  Here, we describe that simple ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki-Miyaura coupling reactions via catalytic activation of unstrained C-C bonds. A range of common ketones, such as cyclopentanones, acetophenones, acetone and 1-indanones, could be directly coupled with various arylboronates in high site-selectivity, which offers a distinct entry to more functionalized aromatic

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。
• Regioelectronic control of intramolecular charge-transfer quenching in excited triplet p-acylbenzoate esters
  作者：Peter J. Wagner、Elizabeth J. Siebert

  DOI：10.1021/ja00414a049

  日期：1981.12
• Deactivation of triplet phenyl alkyl ketones by conjugatively electron-withdrawing substituents
  作者：Peter J. Wagner、Elizabeth J. Siebert

  DOI：10.1021/ja00414a048

  日期：1981.12