1-{3-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-phenyl}-2-methyl-propan-1-one | 154060-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{3-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-phenyl}-2-methyl-propan-1-one
• 英文别名: 1-[3-[[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one
• CAS: 154060-83-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: AGQFGEPUUWVSHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-phenyl}-2-methyl-propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [3-[4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl]-α-(1-methylethyl)-benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N'-苄基哌嗪作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  制备了N1-（2-烷氧基苯基）哌嗪，另外还包含带有乙醇，酰胺，酰亚胺或乙内酰脲官能团的N4-苄基，并在有条件回避反应（CAR）测试中进行了评估，该测试可预测临床抗精神病活性和体外受体结合分析。某些化合物对D2、5-HT1A和α1-肾上腺素受体表现出高亲和力。带有无环酰胺，内酰胺和酰亚胺官能团的结构表现出良好的生物学活性，相对于1,4-和1,2-同族元素，偏爱1,3-二取代的苯环（7对10和12）。研究了乙内酰脲附着的每个可能位置（例如，在N1，N3和C5处的取代）。发现涉及N1的乙内酰脲（24）具有良好的生物活性，而那些与N3或C5结合的乙内酰脲（22、23和25）则没有活性。几种较小的乙酰化衍生物（30和33）具有中等的体内活性，在较大的苯甲酰基类似物31的情况下会丧失。尿嘧啶同类物34对D2受体的亲和力适中（65 nM），并且在体内具有出色的活性。活动。苄基氨基化合物显示（分别为27和

  DOI：

  10.1021/jm00021a010
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苄基溴 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-{3-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-phenyl}-2-methyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N'-苄基哌嗪作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  制备了N1-（2-烷氧基苯基）哌嗪，另外还包含带有乙醇，酰胺，酰亚胺或乙内酰脲官能团的N4-苄基，并在有条件回避反应（CAR）测试中进行了评估，该测试可预测临床抗精神病活性和体外受体结合分析。某些化合物对D2、5-HT1A和α1-肾上腺素受体表现出高亲和力。带有无环酰胺，内酰胺和酰亚胺官能团的结构表现出良好的生物学活性，相对于1,4-和1,2-同族元素，偏爱1,3-二取代的苯环（7对10和12）。研究了乙内酰脲附着的每个可能位置（例如，在N1，N3和C5处的取代）。发现涉及N1的乙内酰脲（24）具有良好的生物活性，而那些与N3或C5结合的乙内酰脲（22、23和25）则没有活性。几种较小的乙酰化衍生物（30和33）具有中等的体内活性，在较大的苯甲酰基类似物31的情况下会丧失。尿嘧啶同类物34对D2受体的亲和力适中（65 nM），并且在体内具有出色的活性。活动。苄基氨基化合物显示（分别为27和

  DOI：

  10.1021/jm00021a010