(15α)-N-ethyl-3-[3-(4-fluoropiperidin-1-yl)propoxy]-17-oxoestra-1,3,5(10)-triene-15-carboxamide | 1424349-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (15α)-N-ethyl-3-[3-(4-fluoropiperidin-1-yl)propoxy]-17-oxoestra-1,3,5(10)-triene-15-carboxamide
• 英文别名: (8R,9S,13S,14R,15S)-N-ethyl-3-[3-(4-fluoropiperidin-1-yl)propoxy]-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-15-carboxamide
• CAS: 1424349-26-7
• 化学式: C₂₉H₄₁FN₂O₃
• 分子量: 484.655
• InChiKey: STCAZOUTSRLMGA-YFGKGCBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15α)-N-ethyl-3-[3-(4-fluoropiperidin-1-yl)propoxy]-17-oxoestra-1,3,5(10)-triene-15-carboxamide 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (15α)-N-ethyl-3-[3-(4-fluoropiperidinium-1-yl)propoxy]-17-oxoestra-1,3,5(10)-triene-15-carboxamide hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTAMINE H3 ANTAGONIST STEROIDAL CARBOXAMIDES
  [FR] CARBOXAMIDES STÉROÏDIENS ANTAGONISTES DE L'HISTAMINE H3

  摘要：

  本发明涉及公式（I）（在权利要求中定义）的新组织胺-3（H3）受体亚型偏好配体和/或几何异构体和/或立体异构体和/或对映异构体和/或其盐和/或水合物和/或溶剂合物。本发明还涉及包括这些化合物的制药组合物以及将这些化合物用于治疗或预防需要调节组织胺-3（H3）受体的疾病的方法。本发明还提供了一种制造对治疗或预防这些疾病有用的药物的方法。

  公开号：

  WO2013027073A1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基15,16-去氢雌酮 在 盐酸 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (15α)-N-ethyl-3-[3-(4-fluoropiperidin-1-yl)propoxy]-17-oxoestra-1,3,5(10)-triene-15-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型甾族组胺H3受体拮抗剂/反向激动剂。第2部分。多功能甾体羧酰胺衍生物。

  摘要：

  为了进一步进行我们先前的工作，鉴定并表征了新型的基于类固醇的组胺H 3受体拮抗剂。在前导优化过程中，使用第17位的“胺至酰胺”修饰策略，发现了体外和体内有效的单氨基类固醇衍生物。非碱性酰胺部分的使用在活性和选择性上均产生有益的作用。15α-羧酰胺基衍生物10不仅对人和大鼠H 3受体具有高活性，而且对大鼠毒蕈碱受体的活性可忽略不计。此外，它被证明在人和大鼠微粒体中相当稳定，并在体内显示出显着的稳定性。药效学大鼠血球成因试验和迷宫水认知模型中的效力。基于所有这些考虑，化合物10被指定为临床前候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126643