2-chloro-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester | 59348-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-chloro-9-hydroxythiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylate；ethyl 2-chloro-9-oxo-6H-[1,3]thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylate
• CAS: 59348-81-1
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₃S
• 分子量: 308.745
• InChiKey: XYZGMJOAGRYBHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-chloro-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成化学治疗剂。I.2-取代的噻唑并（5，4-f）喹啉衍生物的合成。

  摘要：

  通过使用6-氨基苯并噻唑作为起始材料，经过一系列步骤，例如与二乙基乙氧亚甲基丙二酸二乙酯缩合、Gould-Jacobs反应、N-烷基化和水解，制备了一系列2-取代的6-乙基-6,9-二氢-9-氧代噻唑并[5,4-f]喹啉-8-羧酸。这些化合物在体外进行了抗菌活性评估。2-氯代衍生物(10d)显示出与萘啶酸几乎相同的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.130
• 作为产物：
  描述：

  [(2-chloro-benzothiazol-6-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOHMORI R.; KADOYA S.; TAKAMURA I.; SUZUKI N., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 1, 130-135

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiazolo(5,4-f)quinoline-8-carboxylic acid derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03954775A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid derivatives having either the general formula (I): ##SPC1## wherein R.sub.1 is a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a benzyl group; or the general formula (III-a): ##SPC2## Wherein R.sub.3 is a lower alkyl group and X is a halogen atom; and methods for the preparation thereof. The compounds of the general formula (I) are useful as antibacterial agents against gram-negative and gram-positive bacteria. The compounds of the general formula (III-a) are useful as antifungal agents against eumycetes and also as an intermediate in a preparation of the compounds of the general formula (I).

  具有以下通式(I)的噻唑并[5,4-f]喹啉-8-羧酸衍生物：##SPC1## 其中，R1是低碳基、低烯基或苄基；或具有以下通式(III-a)的衍生物：##SPC2## 其中，R3是低碳基，X是卤素原子；以及其制备方法。通式(I)的化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均具有抗菌作用。通式(III-a)的化合物对真菌有抗真菌作用，也可作为通式(I)化合物的中间体。
• US3954775A
  申请人：——

  公开号：US3954775A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US4054568A
  申请人：——

  公开号：US4054568A

  公开（公告）日：1977-10-18
• Synthetic chemotherapeutic agents. I. Synthesis of 2-substituted thiazolo(5,4-f)quinoline derivatives.(1).
  作者：RENZO DOHMORI、SHIZUO KADOYA、ISAO TAKAMURA、NORIO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.24.130

  日期：——

  By using 6-aminobenzothiazoles as starting meterial, a series of 2-substituted 6-ethyl-6, 9-dihydro-9-oxothiazolo [5, 4-f] quinoline-8-carboxylic acids has been prepared through successive steps of, e.g. condensation with diethyl ethoxymethylenemalonate, Gould-Jacobs reaction, N-alkylation and hydrolysis. These compounds were evaluated for antibacterial activities in vitro. The 2-chloro derivative (10d) showed nearly the same activity with nalidixic acid.

  通过使用6-氨基苯并噻唑作为起始材料，经过一系列步骤，例如与二乙基乙氧亚甲基丙二酸二乙酯缩合、Gould-Jacobs反应、N-烷基化和水解，制备了一系列2-取代的6-乙基-6,9-二氢-9-氧代噻唑并[5,4-f]喹啉-8-羧酸。这些化合物在体外进行了抗菌活性评估。2-氯代衍生物(10d)显示出与萘啶酸几乎相同的活性。
• DOHMORI R.; KADOYA S.; TAKAMURA I.; SUZUKI N., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 1, 130-135
  作者：DOHMORI R.、 KADOYA S.、 TAKAMURA I.、 SUZUKI N.

  DOI：——

  日期：——