(R)-methyl 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-carboxylate | 35799-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (R)-methyl 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-carboxylate
• 英文别名: D-Methyl-1,2-dihydro-naphtho<2,1-b>furan-2-carboxylat；methyl (2R)-1,2-dihydrobenzo[e][1]benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 35799-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: OOJBQCYQQKKNQR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)naphthalen-1-yl)methanol 在 咪唑 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 C₂₃H₂₂N₂O₂ 、 碘 、 sodium hydride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.58h， 生成 (R)-methyl 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的分子内酚O ？H键插入：手性2-羧基二氢苯并呋喃，二氢苯并吡喃和四氢苯并氧杂环庚烷的合成

  摘要：

  有效：一个铜催化卡宾成酚类的O对映选择性分子内插入 H键已经研制成功。该方法可用于在温和和中性条件下以高收率和出色的对映选择性合成标题化合物（参见方案）。NaBAr F =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸钠。

  DOI：

  10.1002/anie.201209455

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Intramolecular Phenolic OH Bond Insertion: Synthesis of Chiral 2-Carboxy Dihydrobenzofurans, Dihydrobenzopyrans, and Tetrahydrobenzooxepines
  作者：Xiao-Guang Song、Shou-Fei Zhu、Xiu-Lan Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201209455

  日期：2013.2.25

  Efficient: A copper‐catalyzed enantioselective intramolecular insertion of carbenoids into phenolic OH bonds has been developed. This method can be used for the synthesis of the title compounds in high yields and excellent enantioselectivities under mild and neutral conditions (see scheme). NaBArF=sodium tetrakis[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]borate.

  有效：一个铜催化卡宾成酚类的O对映选择性分子内插入 H键已经研制成功。该方法可用于在温和和中性条件下以高收率和出色的对映选择性合成标题化合物（参见方案）。NaBAr F =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸钠。