threo-(E)-1,4-diphenyl-1-phthalimido-3-buten-2-ol | 100422-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: threo-(E)-1,4-diphenyl-1-phthalimido-3-buten-2-ol
• 英文别名: 2-[(E)-2-hydroxy-1,4-diphenylbut-3-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 100422-96-6；100422-97-7
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃
• 分子量: 369.42
• InChiKey: SIRIJMYIJBNAQQ-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl(trimethylsilyl)methyl bromide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 threo-(E)-1,4-diphenyl-1-phthalimido-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Aminomethylation of Aldehydes with α-Amino Alkylsilanes

  摘要：

  (α-邻苯二甲酰亚胺基-、α-吗啉基-和α-乙酰胺基苄基)硅烷和(邻苯二甲酰亚胺基甲基)硅烷在氟化物诱导下进行脱甲硅烷基化反应，生成相应的α-氨基碳负离子，从而与各种醛加成。加合物的邻苯二甲酰亚胺基团转化为氨基部分产生β-氨基醇。这种简单的反应序列提供了一种新的通用亲核氨甲基化方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1991