<(Trimethylsilyl)ethynyl>hydrofullerene | 158980-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: <(Trimethylsilyl)ethynyl>hydrofullerene
• 英文别名: 1,2-dihydro-2-<(trimethylsilyl)ethynyl><60>fullerene；2-(9H-(C60-Ih)[5,6]fulleren-1-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 158980-54-2
• 化学式: C₆₅H₁₀Si
• 分子量: 818.88
• InChiKey: BUPGDMCTBNAVTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.02
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(Trimethylsilyl)ethynyl>hydrofullerene 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二[60]富勒烯基丁二炔和二[60]富勒烯基乙炔的二烷基衍生物的合成和性质：巴基哑铃

  摘要：

  合成并充分表征了由丁二炔或乙炔间隔基连接的哑铃型C 60二聚体。循环伏安法表明，两个C 60核之间的电子相互作用很小，可以忽略不计。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01335-4
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 <(Trimethylsilyl)ethynyl>hydrofullerene
  参考文献：
  名称：

  富勒烯-乙炔分子支架：2-官能化的1-乙炔化C 60的化学，氧化均偶联，己基加成物的形成以及C的合成尝试

  摘要：

  的道路上的富勒烯乙炔混合碳同素异形体2和6中，2官能1-乙炔C的氧化自偶联60个衍生物11，12，14，和15进行了研究。在Glaser-Hay条件下，分别以52％和82％的产率形成了两个可溶性哑铃形的双富勒烯17和18，两个C 60部分通过buta-1,3-diynediyl桥连接在一起（方案2）。循环伏安测量表明，两个富勒烯球之间通过buta-1,3-diynediyl接头。的3,4,5,6-四氢-2的去除ħ -吡喃-2-基（THP）保护基团在18在80％的人产生高度不溶性哑铃19用甲醇中基团的2,2'-位置buta-1,3-diynediyl-bridged碳球。试图通过碱诱导的甲醛消除将19转化为全碳二价阴离子6（C）的尝试未成功，这可能是由于形成的醇盐的外切环化。对于2- [4-（三甲基甲硅烷基）buta-1,3-diyn-1-yl] [60]富勒烯-1-甲醇（21）（一种19的

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790103

文献信息

• Optical Stability of Axially Chiral Push-Pull-Substituted Buta-1,3-dienes: Effect of a Single Methyl Group on the C60 Surface
  作者：Michio Yamada、Pablo Rivera-Fuentes、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.200906853

  日期：2010.5.3

  A new spin on C60: Axially chiral, push–pull buta‐1,3‐diene chromophores conjugated to vicinally methylated fullerenes (see picture) have high barriers of rotation about their chiral axes. These high barriers allowed their optical resolution and the determination of the absolute configuration by comparison of experimental and calculated circular dichroism spectra. The methyl group is rigidly fixed

  在C 60上的新变化：与手性甲基化富勒烯缀合的轴向手性推挽式丁1，3-二烯生色团（参见图片）在其手性轴上具有很高的旋转障碍。通过比较实验和计算的圆二色性光谱，这些高壁垒允许其光学分辨率和确定绝对构型。甲基被牢固地固定在碳球的表面上，并构成了较高的旋转势垒。
• Synthesis and Properties of the First Acetylene Derivatives of C60
  作者：Koichi Komatsu、Yasujiro Murata、Naohiko Takimoto、Sadayuki Mori、Nobuyuki Sugita、Terence S. M. Wan

  DOI：10.1021/jo00099a051

  日期：1994.10
• Anderson, Harry L.; Faust, Ruediger; Rubin, Yves, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 13, p. 1427 - 1429
  作者：Anderson, Harry L.、Faust, Ruediger、Rubin, Yves、Diederich, Francois

  DOI：——

  日期：——
• Fullerene-Acetylene Molecular Scaffolding: Chemistry of 2-functionalized 1-ethynylated C60, oxidative homocoupling, hexakis-adduct formation, and attempted synthesis of C1242?
  作者：Peter Timmerman、Lars E. Witschel、Fran�ois Diederich、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross

  DOI：10.1002/hlca.19960790103

  日期：1996.2.7

  On the way to the fullerene-acetylene hybrid carbon allotropes 2 and 6, the oxidative homocoupling of the 2-functionalized 1-ethynylated C60 derivatives 11, 12, 14, and 15 was investigated. Under Glaser-Hay conditions, the two soluble dumbbell-shaped bisfullerenes 17 and 18, with two C60 moieties linked by a buta-1,3-diynediyl bridge, were formed in 52 and 82% yield, respectively (Scheme 2). Cyclic-voltammetric

  的道路上的富勒烯乙炔混合碳同素异形体2和6中，2官能1-乙炔C的氧化自偶联60个衍生物11，12，14，和15进行了研究。在Glaser-Hay条件下，分别以52％和82％的产率形成了两个可溶性哑铃形的双富勒烯17和18，两个C 60部分通过buta-1,3-diynediyl桥连接在一起（方案2）。循环伏安测量表明，两个富勒烯球之间通过buta-1,3-diynediyl接头。的3,4,5,6-四氢-2的去除ħ -吡喃-2-基（THP）保护基团在18在80％的人产生高度不溶性哑铃19用甲醇中基团的2,2'-位置buta-1,3-diynediyl-bridged碳球。试图通过碱诱导的甲醛消除将19转化为全碳二价阴离子6（C）的尝试未成功，这可能是由于形成的醇盐的外切环化。对于2- [4-（三甲基甲硅烷基）buta-1,3-diyn-1-yl] [60]富勒烯-1-甲醇（21）（一种19的
• Synthesis and properties of dialkyl derivatives of di[60]fullerenylbutadiyne and di[60]fullerenylacetylene: the buckydumbbells
  作者：Koichi Komatsu、Naohiko Takimoto、Yasujiro Murata、Terence S.M Wan、Thomas Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01335-4

  日期：1996.8

  The dumbbell-type C60 dimers connected by a butadiyne or an acetylene spacer were synthesized and fully characterized. The cyclic voltammetry indicated that the electronic interaction between two C60 cores is negligibly small.

  合成并充分表征了由丁二炔或乙炔间隔基连接的哑铃型C 60二聚体。循环伏安法表明，两个C 60核之间的电子相互作用很小，可以忽略不计。