6,14-Dioctyl-3,7,10,13,17-pentathiapentacyclo[9.6.0.02,9.04,8.012,16]heptadeca-1(11),2(9),4(8),5,12(16),14-hexaene | 887704-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 6,14-Dioctyl-3,7,10,13,17-pentathiapentacyclo[9.6.0.02,9.04,8.012,16]heptadeca-1(11),2(9),4(8),5,12(16),14-hexaene
• CAS: 887704-87-2
• 化学式: C₂₈H₃₆S₅
• 分子量: 532.924
• InChiKey: QPZNOTSASMVLQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-辛基-噻吩[3,2-B]并二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 bis(tri-n-butyltin)disulfide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 6,14-Dioctyl-3,7,10,13,17-pentathiapentacyclo[9.6.0.02,9.04,8.012,16]heptadeca-1(11),2(9),4(8),5,12(16),14-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of α-substituted pentathienoacenes

  摘要：

  最近，噻吩并烯的开发取得了进展，生产出了许多高性能、空气稳定的有机半导体材料。尽管计算研究前景广阔，但五噻吩并烯（T5）薄膜器件的性能却很差，这可能是由于高迁移率各向异性和薄膜形态不佳造成的。我们合成了 2,6-双烷基-五噻吩并烯，通过溶液加工的方法来改善基于 T5 器件的微观结构。噻吩并[3,2-b]噻吩前体通过δ-位的去质子化引入了可溶性侧基。通过钯催化双（三丁基硫化锡）（Bu3SnSSnBu3）偶联反应引入硫桥，然后通过 CuCl2 氧化偶联最终闭环。与硫化物淬灭 LiâBr 交换法相比，这种方法能获得更高的纯度和产率。紫外-可见光谱和荧光发射光谱显示出â10 nm的浴色偏移，表明烷基链的引入减小了HOMOâLUMO间隙。X 射线分析得出了 2,6-双辛基和 2,6-双十二烷基取代 T5s（分别为 C8-T5 和 C12-T5）的单胞。C8-T5 生长正方晶胞，晶格参数为 a = 1.15 nm、b = 0.43 nm 和 c = 3.05 nm；C12-T5 生长单斜晶胞（c-唯一性），单位晶胞参数为 a = 1.10 nm、b = 0.42 nm、c = 3.89 nm 和 δ³ = 92.9°。这两种材料都能生长出大尺寸（大于 50 ¼m）、带刻面的单晶体，这些单晶体在显微镜下由交替的半导体核心层和绝缘取代层组成。

  DOI：

  10.1039/c3tc30144c

文献信息

• Synthesis and structure of α-substituted pentathienoacenes
  作者：Charles M. Shaw、Xinnan Zhang、Lidaris San Miguel、Adam J. Matzger、David C. Martin

  DOI：10.1039/c3tc30144c

  日期：——

  Recent progress in thienoacene development has produced numerous high performance, air-stable organic semiconductor materials. Pentathienoacene (T5) thin film devices have shown poor performance despite promising computational studies, likely due to high mobility anisotropy and poor film morphology. 2,6-Bis-alkyl-pentathienoacene has been synthesized to enable solution-processing routes to better microstructures of T5-based devices. Soluble side groups are introduced to thieno[3,2-b]thiophene precursors through deprotonation at α-positions. Introduction of the sulfur bridge was achieved by Pd-catalyzed coupling reaction with bis(tri-n-butyltin)sulfide (Bu3SnSSnBu3), followed by final ring closure through oxidative coupling with CuCl2. This method achieves higher purity and higher yield than sulfide-quenched Li–Br exchange. UV-vis and fluorescence emission spectra show a bathochromic shift of ≈10 nm, indicating the introduction of alkyl chains decreases the HOMO–LUMO gap. X-ray analysis yields unit cells for 2,6-bis-octyl and 2,6-bis-dodecyl substituted T5s (C8-T5 and C12-T5, respectively). C8-T5 grows orthorhombic crystals with lattice parameters a = 1.15 nm, b = 0.43 nm and c = 3.05 nm; C12-T5 grows monoclinic crystals (c-unique) with unit cell with parameters a = 1.10 nm, b = 0.42 nm, c = 3.89 nm and γ = 92.9°. Both materials grow large (>50 μm), faceted, single crystals that are microscopically composed of alternating layers of semiconducting cores and insulating substitutions.

  最近，噻吩并烯的开发取得了进展，生产出了许多高性能、空气稳定的有机半导体材料。尽管计算研究前景广阔，但五噻吩并烯（T5）薄膜器件的性能却很差，这可能是由于高迁移率各向异性和薄膜形态不佳造成的。我们合成了 2,6-双烷基-五噻吩并烯，通过溶液加工的方法来改善基于 T5 器件的微观结构。噻吩并[3,2-b]噻吩前体通过δ-位的去质子化引入了可溶性侧基。通过钯催化双（三丁基硫化锡）（Bu3SnSSnBu3）偶联反应引入硫桥，然后通过 CuCl2 氧化偶联最终闭环。与硫化物淬灭 LiâBr 交换法相比，这种方法能获得更高的纯度和产率。紫外-可见光谱和荧光发射光谱显示出â10 nm的浴色偏移，表明烷基链的引入减小了HOMOâLUMO间隙。X 射线分析得出了 2,6-双辛基和 2,6-双十二烷基取代 T5s（分别为 C8-T5 和 C12-T5）的单胞。C8-T5 生长正方晶胞，晶格参数为 a = 1.15 nm、b = 0.43 nm 和 c = 3.05 nm；C12-T5 生长单斜晶胞（c-唯一性），单位晶胞参数为 a = 1.10 nm、b = 0.42 nm、c = 3.89 nm 和 δ³ = 92.9°。这两种材料都能生长出大尺寸（大于 50 ¼m）、带刻面的单晶体，这些单晶体在显微镜下由交替的半导体核心层和绝缘取代层组成。