Methanesulfonic acid (1R,2R)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-but-3-enyl ester | 866957-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1R,2R)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(2R,3R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 866957-56-4
• 化学式: C₃₀H₃₈O₆SSi
• 分子量: 554.78
• InChiKey: FXBQJERHLXLNDV-FQLXRVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,2R)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-but-3-enyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氯化铵 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 alpha-半乳糖基-C16-神经酰胺
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解合成糖鞘脂β-半乳糖基神经酰胺及其类似物

  摘要：

  描述了由正交保护的五碳结构单元制备糖鞘脂半乳糖基神经酰胺。脂质的主链通过高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应进行安装。该方法允许容易地制备在主碳链的长度上变化的糖脂。

  DOI：

  10.1021/jo051069y
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,2R)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-but-3-enyl ester 在 咪唑 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Methanesulfonic acid (1R,2R)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解合成糖鞘脂β-半乳糖基神经酰胺及其类似物

  摘要：

  描述了由正交保护的五碳结构单元制备糖鞘脂半乳糖基神经酰胺。脂质的主链通过高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应进行安装。该方法允许容易地制备在主碳链的长度上变化的糖脂。

  DOI：

  10.1021/jo051069y