ethyl 2-methyl-5-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzofuran-3-carboxylate | 331652-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 2-methyl-5-tosylamino-3-ethoxycarbonyl-1-benzofuran；3-Ethoxycarbonyl-2-methyl-5-(p-toluenesulfonamido)benzofuran；ethyl 2-methyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 331652-74-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅S
• mdl: MFCD00697574
• 分子量: 373.43
• InChiKey: GUZWTJDZMTXEAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-methyl-5-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸调节醌亚胺缩酮 (QIK) 和 1,3-二羰基化合物之间的发散催化反应：可切换获取多种产品，包括 2-芳基-1,3-二羰基化合物、吲哚和苯并呋喃

  摘要：

  醌亚胺缩酮 (QIKs) 和 1,3-二羰基化合物之间的催化路易斯酸调节反应为各种骨架提供了一种发散和可调的方法，包括一系列 2-芳基-1,3-二羰基化合物、吲哚和苯并呋喃。氯化锂和溴化亚铁的使用产生 QIK 的 C3-或 C2-烷基化产物。溴化亚铁和三氟甲磺酸的组合提供吲哚衍生物。在三氟甲磺酸镱 (III) 和化学计算量的水存在下发生顺序水解和 C3-烷基化。当用三氟甲磺酸和化学计算量的水进行反应时，得到苯并呋喃。该协议利用温和的条件，表现出区域和化学选择性，并具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100607

文献信息

• Phenylsulfonamido-benzofuran derivatives and uses thereof in the treatment of proliferative diseases
  申请人：Memorial Sloan-Kettering Cancer Center

  公开号：US10975051B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  Described herein are phenylsulfonamido-benzofuran derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are pharmaceutical compositions, methods, uses, and kits involving compounds of Formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI) for treating and/or preventing proliferative diseases (e.g. cancers, inflammatory diseases, and autoimmune diseases) in a subject. The compounds and pharmaceutical compositions as described herein inhibit at least one protein of the BCL-2 family in a biological sample or subject to treat and/or prevent a proliferative disease. In certain embodiments, compounds described herein are selective inhibitors of MCL-1, a BCL-2 family member protein.

  本文描述的是苯磺酰胺基苯并呋喃衍生物及其药学上可接受的盐。还提供了涉及式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）化合物的药物组合物、方法、用途和试剂盒，用于治疗和/或预防受试者的增殖性疾病（如癌症、炎症性疾病和自身免疫性疾病）。本文所述的化合物和药物组合物能抑制生物样本或受试者体内的至少一种BCL-2家族蛋白，从而治疗和/或预防增殖性疾病。在某些实施方案中，本文所述化合物是BCL-2家族成员蛋白MCL-1的选择性抑制剂。
• Lewis Acid Regulated Divergent Catalytic Reaction between Quinone Imine Ketals (QIKs) and 1,3‐Dicarbonyl Compounds: Switchable Access to Multiple Products Including 2‐Aryl‐1,3‐Dicarbonyl Compounds, Indoles, and Benzofurans
  作者：Xingyu Chen、Sixian Lu、Ping Deng、Xiaoqiang Chang、Yifan Zhao、Yue Ma、Dong Zhang、Fei Xia、Lan Yang、Jigang Wang、Peng Sun

  DOI：10.1002/adsc.202100607

  日期：2022.1.4

  A catalytic Lewis acid regulated reaction between quinone imine ketals (QIKs) and 1,3-dicarbonyl compounds provides a divergent and tunable approach to a variety of skeletons, including a series of 2-aryl-1,3-dicarbonyl compounds, indoles, and benzofurans. The use of lithium chloride and ferrous bromide gives C3- or C2-alkylation products of the QIKs. The combination of ferrous bromide and trifluoromethanesulfonic

  醌亚胺缩酮 (QIKs) 和 1,3-二羰基化合物之间的催化路易斯酸调节反应为各种骨架提供了一种发散和可调的方法，包括一系列 2-芳基-1,3-二羰基化合物、吲哚和苯并呋喃。氯化锂和溴化亚铁的使用产生 QIK 的 C3-或 C2-烷基化产物。溴化亚铁和三氟甲磺酸的组合提供吲哚衍生物。在三氟甲磺酸镱 (III) 和化学计算量的水存在下发生顺序水解和 C3-烷基化。当用三氟甲磺酸和化学计算量的水进行反应时，得到苯并呋喃。该协议利用温和的条件，表现出区域和化学选择性，并具有广泛的官能团耐受性。