(3R,4R)-2,5-dimethyl-2,3,4,5-hexanetetrol | 81706-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-2,5-dimethyl-2,3,4,5-hexanetetrol
• 英文别名: 2-[(4S,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-ol
• CAS: 81706-69-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: KJORNJHCUSQRDY-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-2,5-dimethyl-2,3,4,5-hexanetetrol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 (3R,4R)-2,5-dimethoxy-2,5-dimethyl-3,4-hexanediol acetone ketal
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies of diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. 1. Dioxolane structural effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a016
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二恶茂-4,5-二甲酸二乙酯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R,4R)-2,5-dimethyl-2,3,4,5-hexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  手性铝络合物控制茚的对映选择性镍催化的合成：C-CN键活化。

  摘要：

  开发了一种手性铝络合物控制的，对映体选择性镍催化的芳基腈和炔烃通过C-CN键活化进行的多米诺骨牌反应。在温和的反应条件下，该反应提供了带有手性全碳四元季中心的各种茚并基，产率为32％至91％，ee值在73％至98％之间。通过DFT计算研究了立体控制的反应机理和方面。

  DOI：

  10.1002/anie.202001142
• 作为试剂：
  描述：

  2-((5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)methyl)-N-phenylacrylamide 、 苯乙酮 在 (3R,4R)-2,5-dimethyl-2,3,4,5-hexanetetrol 、 水 、 zinc(II) hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到4-hydroxy-2-methylene-N,4-diphenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  氢氧化锌催化苯乙酮与酰胺官能化的烯丙基硼酸酯在水中的不对称烯丙基化

  摘要：

  醛和酮的对映选择性烯丙基化是制备手性均烯醇的一种广泛使用的方法，但是，大多数反应仍主要在有机溶剂中进行。考虑到它们对环境的影响，在有机化学领域中，将合成技术扩展到水中具有最高优先级。在这里，我们报道了水稳定的酰胺基官能化的烯丙基硼酸酯与苯乙酮衍生物在水中的对映选择性反应。该反应用氢氧化锌和二癸氨基氨基官能化的手性氨基苯酚试剂催化，以高达99％的收率提供各种均丙醇。对映选择性和邻位分子的大小之间存在确定的比例关系-在底物上的取代基，产品的对映体过量达到98％。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000195

文献信息

• Mechanistic studies of diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. 1. Dioxolane structural effects
  作者：Eugene A. Mash、Susan B. Hemperly、Keith A. Nelson、Philip C. Heidt、Shawne Van Deusen

  DOI：10.1021/jo00294a016

  日期：1990.3
• Chiral Aluminum Complex Controls Enantioselective Nickel‐Catalyzed Synthesis of Indenes: C−CN Bond Activation
  作者：Tao Zhang、Yu‐Xin Luan、Su‐Juan Zheng、Qian Peng、Mengchun Ye

  DOI：10.1002/anie.202001142

  日期：2020.5.4

  A chiral aluminum complex controlled, enantioselective nickel-catalyzed domino reaction of aryl nitriles and alkynes proceeding by C-CN bond activation was developed. The reaction provides various indenes, bearing chiral all-carbon quaternary centers, under mild reaction conditions in yields of 32 to 91 % and ee values within the 73-98 % range. The reaction mechanism and aspects of stereocontrol were

  开发了一种手性铝络合物控制的，对映体选择性镍催化的芳基腈和炔烃通过C-CN键活化进行的多米诺骨牌反应。在温和的反应条件下，该反应提供了带有手性全碳四元季中心的各种茚并基，产率为32％至91％，ee值在73％至98％之间。通过DFT计算研究了立体控制的反应机理和方面。