3-Cyclohexylaminomethyl-7-methoxy-1H-quinolin-2-one | 462068-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Cyclohexylaminomethyl-7-methoxy-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 3-[(cyclohexylamino)methyl]-7-methoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 462068-04-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: WEHJVRRTZFOPBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclohexylaminomethyl-7-methoxy-1H-quinolin-2-one 、 1,2,4-三氯萘 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-cyclohexyl-1-[(7-methoxy-2-oxo-1H-quinolin-3-yl)methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  通过靶标敲低和机制多样化的抑制剂评估结核分枝杆菌泛酸激酶的脆弱性。

  摘要：

  泛酸激酶 (PanK) 催化泛酸的磷酸化，这是辅酶 A (CoA) 生物合成的第一步和限速步骤。在我们之前的报告中，我们已经确定由 coaA 基因编码的 I 型亚型是结核分枝杆菌中必不可少的泛酸激酶，然后利用这一重要信息来筛选大型文库，以识别机械上不同类别的 PanK 抑制剂。本报告总结了合成和扩展工作，以了解导致优化酶抑制和抗分枝杆菌活性的结构-活性关系。此外，我们报告了两种不同类别的抑制剂的进展，三唑类是 ATP 竞争者，而联芳基乙酸具有混合抑制模式。共结晶研究提供了这些抑制剂与酶结合的证据。这进一步证实了联芳酸对野生型结核分枝杆菌菌株具有 MIC 以及随后在过表达 PanK 的菌株中建立了与 MIC 上升的目标联系。另一方面，ATP 竞争者仅在具有降低的 PanK 表达水平的结核分枝杆菌敲低菌株中具有细胞活性。此外，对结核分枝杆菌 PanK (MtPanK) 敲低菌株进行的体外和体内

  DOI：

  10.1128/aac.00140-14
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Cyclohexylaminomethyl-7-methoxy-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过靶标敲低和机制多样化的抑制剂评估结核分枝杆菌泛酸激酶的脆弱性。

  摘要：

  泛酸激酶 (PanK) 催化泛酸的磷酸化，这是辅酶 A (CoA) 生物合成的第一步和限速步骤。在我们之前的报告中，我们已经确定由 coaA 基因编码的 I 型亚型是结核分枝杆菌中必不可少的泛酸激酶，然后利用这一重要信息来筛选大型文库，以识别机械上不同类别的 PanK 抑制剂。本报告总结了合成和扩展工作，以了解导致优化酶抑制和抗分枝杆菌活性的结构-活性关系。此外，我们报告了两种不同类别的抑制剂的进展，三唑类是 ATP 竞争者，而联芳基乙酸具有混合抑制模式。共结晶研究提供了这些抑制剂与酶结合的证据。这进一步证实了联芳酸对野生型结核分枝杆菌菌株具有 MIC 以及随后在过表达 PanK 的菌株中建立了与 MIC 上升的目标联系。另一方面，ATP 竞争者仅在具有降低的 PanK 表达水平的结核分枝杆菌敲低菌株中具有细胞活性。此外，对结核分枝杆菌 PanK (MtPanK) 敲低菌株进行的体外和体内

  DOI：

  10.1128/aac.00140-14