N-[2-(methylthio)benzo[h]quinolin-10-yl]acetamide | 1432667-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(methylthio)benzo[h]quinolin-10-yl]acetamide
• 英文别名: N-(2-methylsulfanylbenzo[h]quinolin-10-yl)acetamide
• CAS: 1432667-69-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: OUOSPDLOYSOEJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(methylthio)acrylaldehyde 、 1,8-二氨基萘 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[2-(methylthio)benzo[h]quinolin-10-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  质子海绵效应：取代喹诺[7,8-h]喹啉和第一个结构表征的衍生物

  摘要：

  开发了不对称衍生物的喹诺[7,8-h] 喹啉的新途径。2,11-、4,9- 和 6,7- quino[7,8-h] 喹啉的取代也成功进行。所得产物的 X 射线晶体结构测定表明，由于形成了强大的分子内 N-H…N 氢键，该分子的衍生物倾向于以稳定的酮或亚氨基形式存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201131

文献信息

• The Proton Sponge Effect: Substitution of Quino[7,8-<i>h</i>]quinoline and the First Structurally Characterised Derivatives
  作者：Karl J. Shaffer、Daniel C. Parr、Marco Wenzel、Gareth J. Rowlands、Paul G. Plieger

  DOI：10.1002/ejoc.201201131

  日期：2012.12

  A new route to unsymmetrical derivatives of quino[7,8-h]quinoline was developed. Substitutions at the 2,11-, 4,9- and 6,7-positions of quino[7,8-h]quinoline were also successfully performed. X-ray crystal structure determinations of the resulting products revealed the propensity for derivatives of this molecule to exist in either stabilised keto or imino forms as a result of the formation of a strong

  开发了不对称衍生物的喹诺[7,8-h] 喹啉的新途径。2,11-、4,9- 和 6,7- quino[7,8-h] 喹啉的取代也成功进行。所得产物的 X 射线晶体结构测定表明，由于形成了强大的分子内 N-H…N 氢键，该分子的衍生物倾向于以稳定的酮或亚氨基形式存在。