tert-butyl (2S)-trans-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-(formylmethyl)prolinate | 291517-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-trans-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-(formylmethyl)prolinate
• CAS: 291517-48-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: OICAFCYDXVRKJE-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-trans-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-(formylmethyl)prolinate 在 platinum on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~22.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 98.5h， 生成 tert-butyl (2S,3'R)-trans-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(3'-amino-(N-benzyloxycarbonyl)-3'-methoxycarbonyl)propyl]prolinate
  参考文献：
  名称：

  刚性二肽模拟物。立体控制合成2-Oxo-3-（N -Cbz-氨基）-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷-9-羧酸酯的全部八个立体异构体

  摘要：

  合成了立体异构体2-oxo-3-（N -Cbz-氨基）-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷-9-羧酸（AZABIC）甲基和乙基酯（分别为14a / b和23a / b）从容易获得的（R）-和（S）-焦谷氨酸酯1和15。总共已经以克为单位制备了这种化合物的所有八种可能的立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00355-0
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (2S)-5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 锂硼氢 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 tert-butyl (2S)-trans-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-(formylmethyl)prolinate
  参考文献：
  名称：

  刚性二肽模拟物。立体控制合成2-Oxo-3-（N -Cbz-氨基）-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷-9-羧酸酯的全部八个立体异构体

  摘要：

  合成了立体异构体2-oxo-3-（N -Cbz-氨基）-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷-9-羧酸（AZABIC）甲基和乙基酯（分别为14a / b和23a / b）从容易获得的（R）-和（S）-焦谷氨酸酯1和15。总共已经以克为单位制备了这种化合物的所有八种可能的立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00355-0

文献信息

• [DE] NEUE CYANOPYRROLIDIDE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL CYANOPYRROLIDIDES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USE OF THE SAME AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX CYANOPYRROLIDIDES, PROCEDES POUR LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENT
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2005012308A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), worin die Reste die im Text angegebenen Bedeutungen haben, deren stereoisomeren Formen sowie deren physiologisch verträglichen Salze, physiologisch funktionellen Derivate und Verfahren zu deren Herstellung. Die Verbindungen eignen sich zur Behandlung von Erkrankungen des Stoffwechsels, wie des Typ 2 Diabetes.

  该发明涉及公式（I）的化合物，其中残基具有文本中指定的含义，它们的立体异构体形式以及其生理相容盐，生理功能衍生物和制备方法。这些化合物适用于治疗代谢疾病，如2型糖尿病。