methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate | 176794-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 176794-75-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₆
• 分子量: 356.335
• InChiKey: ULVXLHLTJWXBIG-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到benzyl [(3RS,4RS)-3-(4-nitrophenyl)-5-oxopyrazolidin-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为D-环丝氨酸的'Aza-deoxa'类似物，将多官能化的4-氨基吡唑啉丁-3-酮简单合成。

  摘要：

  开发了一种简单的五步合成方法，将D-环丝氨酸类似物完全取代（4 RS，5 RS）-4-氨基吡唑啉-3-酮。它包括5取代（4 RS，5 RS）-4-（苄氧基羰基氨基）吡唑烷丁-3-酮的两步制备，在N（1）上的还原烷基化，在酰胺N（2）上用烷基卤化物进行烷基化，并同时进行NH 2伯基的氢解脱保护/还原烷基化反应。通过合成，仅需使用两种常见试剂（醛（或酮）和烷基卤化物）即可轻松实现吡唑烷丁-3-酮核的逐步功能化。通过NMR光谱和X射线衍射阐明了产物的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300169
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 以75%的产率得到methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种灵活的方法，将不同家族的双齿 P、P 配体作为不对称催化的高效配体

  摘要：

  一种新颖且通用的方法导致基于苯并噻吩支架合成各种类型的单齿和双齿磷杂环戊烷和次膦酸盐配体。双齿配体中的配体功能可以独立和连续引入。双膦烷配体及其铑配合物已通过晶体结构测定进行表征。双磷杂环戊烷配体在脱氢氨基酸衍生物、烯酰胺和衣康酸酯的催化不对称均相氢化中进行了测试，得到了高达 98.7% 的 ee 值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500937

文献信息

• In Situ Alcohol Oxidation-Wittig Reactions Using Non-stabilised Phosphoranes
  作者：Leonie Blackburn、Chengxin Pei、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1055/s-2002-19755

  日期：——

  New procedures have been developed which allow the in situ alcohol oxidation-Wittig reaction using manganese dioxide to be employed with non-stabilised phosphoranes and stabilised phosphonate anions. A number of examples are described utilising benzylic, allylic and propargylic alcohols.

  已经开发出新程序，允许使用二氧化锰的原位醇氧化-Wittig 反应与不稳定的正膦和稳定的膦酸阴离子一起使用。使用苄醇、烯丙醇和炔丙醇描述了许多实例。
• A Flexible Approach to Different Families of Bidentate P,P Ligands as Highly Efficient Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Ulrich Berens、Ulli Englert、Stefan Geyser、Jan Runsink、Albrecht Salzer

  DOI：10.1002/ejoc.200500937

  日期：2006.5

  bidentate phospholane and phosphinite ligands based on a benzothiophene scaffold. The ligand functions in the bidentate ligands can be introduced independently and consecutively. A bis-phospolane ligand as well as its rhodium complex have been characterized by crystal-structure determinations. The bis-phospholane ligands were tested in the catalysed asymmetric homogeneous hydrogenation of dehydroamino

  一种新颖且通用的方法导致基于苯并噻吩支架合成各种类型的单齿和双齿磷杂环戊烷和次膦酸盐配体。双齿配体中的配体功能可以独立和连续引入。双膦烷配体及其铑配合物已通过晶体结构测定进行表征。双磷杂环戊烷配体在脱氢氨基酸衍生物、烯酰胺和衣康酸酯的催化不对称均相氢化中进行了测试，得到了高达 98.7% 的 ee 值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A Simple Synthesis of Polyfunctionalized 4-Aminopyrazolidin-3-ones as ‘Aza-deoxa’ Analogs of<scp>D</scp>-Cycloserine
  作者：Ana Novak、Matej Štefanič、Uroš Grošelj、Martina Hrast、Marta Kasunič、Stanislav Gobec、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1002/hlca.201300169

  日期：2014.2

  A simple five‐step synthesis of fully substituted (4RS,5RS)‐4‐aminopyrazolidin‐3‐ones as analogs of D‐cycloserine was developed. It comprises a two‐step preparation of 5‐substituted (4RS,5RS)‐4‐(benzyloxycarbonylamino)pyrazolidin‐3‐ones, reductive alkylation at N(1), alkylation of the amidic N(2) with alkyl halides, and simultaneous hydrogenolytic deprotection/reductive alkylation of the primary NH2

  开发了一种简单的五步合成方法，将D-环丝氨酸类似物完全取代（4 RS，5 RS）-4-氨基吡唑啉-3-酮。它包括5取代（4 RS，5 RS）-4-（苄氧基羰基氨基）吡唑烷丁-3-酮的两步制备，在N（1）上的还原烷基化，在酰胺N（2）上用烷基卤化物进行烷基化，并同时进行NH 2伯基的氢解脱保护/还原烷基化反应。通过合成，仅需使用两种常见试剂（醛（或酮）和烷基卤化物）即可轻松实现吡唑烷丁-3-酮核的逐步功能化。通过NMR光谱和X射线衍射阐明了产物的结构。