4-(3-azidopropyl)-4-ethyl-2-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one | 844655-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-azidopropyl)-4-ethyl-2-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 4-(3-Azidopropyl)-4-ethyl-2-(2-nitrophenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 844655-78-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₃
• 分子量: 328.371
• InChiKey: HJCONZSNWOMWNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-azidopropyl)-4-ethyl-2-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 乙酸铵 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氢呋喃氯化钛 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.33h， 生成 aspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化乌尔曼交叉偶联反应在(±)-Aspidospermidine全合成中的应用，从而代表了二元吲哚-二氢吲哚生物碱长春碱下半球的方法

  摘要：

  作为针对构建抗癌剂长春碱 (1) 的正在进行的研究的一部分，已经合成了相关但结构不太复杂的天然产物 aspidospermidine (3)。针对目标 3 采用了两种方法。在第一个中，这是不成功的，制备了胺连接的烯酮 6，但这未能参与关键的分子内共轭加成反应，得到双环系统 5。相比之下，相关的化合物 46，结合了连接的烯酮和叠氮化物部分，参与分子内的 1,3-偶极环加成反应，可能通过中间体三唑啉，得到可分离的稠环氮丙啶 47。然后经过两步将其转化为先前报道的四氢咔唑 4。

  DOI：

  10.1071/ch05181
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 铜 、 potassium carbonate 、 六羰基铬 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 166.92h， 生成 4-(3-azidopropyl)-4-ethyl-2-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化乌尔曼交叉偶联反应在(±)-Aspidospermidine全合成中的应用，从而代表了二元吲哚-二氢吲哚生物碱长春碱下半球的方法

  摘要：

  作为针对构建抗癌剂长春碱 (1) 的正在进行的研究的一部分，已经合成了相关但结构不太复杂的天然产物 aspidospermidine (3)。针对目标 3 采用了两种方法。在第一个中，这是不成功的，制备了胺连接的烯酮 6，但这未能参与关键的分子内共轭加成反应，得到双环系统 5。相比之下，相关的化合物 46，结合了连接的烯酮和叠氮化物部分，参与分子内的 1,3-偶极环加成反应，可能通过中间体三唑啉，得到可分离的稠环氮丙啶 47。然后经过两步将其转化为先前报道的四氢咔唑 4。

  DOI：

  10.1071/ch05181

文献信息

• Exploiting the palladium[<scp>0</scp>]-catalysed Ullmann cross-coupling reaction in natural products chemistry: application to a total synthesis of the alkaloid (±)-aspidospermidine
  作者：Martin G. Banwell、David W. Lupton

  DOI：10.1039/b415977b

  日期：——

  Azide 14, available through the title cross-coupling process, has been converted, via the ring-fused aziridine 15, into the alkaloid aspidospermidine.

  通过标题交叉偶联方法可获得的叠氮化物14已经通过环稠合的氮丙啶15被转化为生物碱asposspermidine。