5-phenyl-2,8-dithioxo-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-5H-pyrano[3,2-d:6,5-d']dipyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-phenyl-2,8-dithioxo-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-5H-pyrano[3,2-d:6,5-d']dipyrimidine
• 英文别名: 9‐phenyl‐5,13‐disulfanylidene-2‐oxa‐4,6,12,14‐tetraazatricyclo[8.4.0.0^3,8]tetradeca‐1(10),3(8)‐diene‐7,11‐dione；5-phenyl-2,8-disulfanyl-5H-pyrano[2,3-d:6,5-d']dipyrimidine-4,6-diol；9-phenyl-5,13-bis(sulfanylidene)-2-oxa-4,6,12,14-tetrazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3(8)-diene-7,11-dione
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₃S₂
• 分子量: 358.401
• InChiKey: WJYLYJOQBCDMEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-phenyl-2,8-dithioxo-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-5H-pyrano[3,2-d:6,5-d']dipyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Ahmed, Faiz; Rauf, Abdul; Sharif, Ahsan, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2018, vol. 40, # 4, p. 761 - 772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Green and highly efficient synthesis of pyrimidine derivatives in a novel glycolic acid: urea‐based low transition temperature mixture via C–C and C–O bond formation
  作者：Vishram Karande、Priyanka Mohire、Shubham Deshmukh、Ajinkya Patravale、Vikram Desai、Dattatray Chandam、Sandeep Sankpal、Madhukar Deshmukh

  DOI：10.1002/jhet.4547

  日期：2022.12

  The present works describe a highly efficient synthesis of pyrimidine derivatives through a Knoevenagel condensation followed by Michael addition and subsequent cyclization using novel designer Low Transition Temperature Mixture (LTTM) in Glycolic acid: Urea (1:1). The mixture afforded as a green solvent which plays a dual role as a reusable catalyst and solvent, simple to prepare and nontoxic. The

  目前的工作描述了通过 Knoevenagel 缩合、迈克尔加成和随后使用新型设计的低转变温度混合物 (LTTM) 在乙醇酸：尿素 (1:1) 中进行环化来高效合成嘧啶衍生物。该混合物以绿色溶剂的形式提供，具有可重复使用的催化剂和溶剂的双重作用，制备简单且无毒。通过热重分析和差示扫描量热法鉴定了低温混合物的热稳定性和工作温度范围。两摩尔巴比妥酸/硫代巴比妥酸和一摩尔芳基醛通过Knoevenagel缩合、迈克尔加成、环化一锅法三组分反应合成嘧啶衍生物。Knoevenagel 中间体在室温下形成，而在 80°C Knoevenagel 中间体进一步与另一摩尔巴比妥酸/硫代巴比妥酸反应并形成环状化合物。使用 LTTM 产生重要的嘧啶分子使该协议能够满足当前对高效、具有成本效益和生态友好的方法的需求。
• Moskvin; Meshcheryakov; Reznikova, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 5, p. 821 - 822
  作者：Moskvin、Meshcheryakov、Reznikova、Koz'mina、Ivin

  DOI：——

  日期：——