6-bromo-7-methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-6-ene | 98127-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-7-methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-6-ene
• 英文别名: 6-bromo-7-methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]-6-decene；6-Bromo-7-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• CAS: 98127-00-5
• 化学式: C₉H₁₃BrO₂
• 分子量: 233.105
• InChiKey: RBOZNSOQKDYHHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-6-ene 在 aluminum (III) chloride 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(hydroxydimethylsilyl)-3-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  五元和六元环状α-酰基乙烯基阴离子合成子：α-三甲基甲硅烷基-α,β-不饱和环烯酮的合成及其通过碳硅键断裂转化为2-（羟基二甲基甲硅烷基）环烷-2-烯酮

  摘要：

  五元和六元 I±-trimethylsilyl-I±,I²-不饱和环烯酮是通过相应的 6-bromo-1,4-dioxaspiro4,ncycloalk-6-enes 与钠和氯三甲基硅烷的 Wurtz-Fittig 偶联反应制备的。用无水 AlCl3 处理后，这些化合物发生碳-硅键断裂，产生一类新的化合物：2-(羟基二甲基甲硅烷基)环烷-2-烯酮。© ARKAT-USA, Inc.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.618
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-bromo-7-methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies aimed at the dolastanes. An attempted A + C .fwdarw. ABC approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a027

文献信息

• Diastereoselective synthesis of a taxane precursor
  作者：Benoît Muller、Francette Delaloge、Marc den Hartog、Jean-Pierre Férézou、Ange Pancrazi、Joëlle Prunet、Jean-Yves Lallemand、Alain Neuman、Thierry Prangé

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00538-2

  日期：1996.5

  A highly diastereoselective synthesis of the taxane potential precursor 16 is achieved. An unexpected diastereoselectivity was observed upon condensation of the α-trimethylsilyloxyaldehydes 9a or 9b with the cyclohexenyllithium 10. The single diol isomers 13A and 14A exhibiting the required 1β,2α relative configuration are obtained in good yields.

  紫杉烷潜在前体16的高度非对映选择性合成得以实现。当α-三甲基甲硅烷基氧醛9a或9b与环己烯基锂10缩合时，观察到非预期的非对映选择性。以良好的产率获得表现出所需的1β，2α相对构型的单一二醇异构体13A和14A。
• Cyclic α-Acylvinyl Anionic Synthons: A Novel Synthesis of 2-Trimethylsilyl-3-methyl-cyclohexenone by the Wurtz–Fittig Coupling Reaction
  作者：Divya Jyothi、S. HariPrasad

  DOI：10.1080/00397910802432196

  日期：2009.2.9

  Abstract 2-Trimethylsilyl-3-methyl-cyclohexen-1-one: a cyclic α-acyl anionic synthon was prepared in good yield by the Wurtz–Fittig coupling reaction of 6-bromo-7-methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]-6-decene with metallic sodium and chlorotrimethylsilane in anhydrous ether solvent.

  摘要 2-Trimethylsilyl-3-methyl-cyclohexen-1-one：通过 6-bromo-7-methyl-1,4-dioxaspiro 的 Wurtz-Fittig 偶联反应以良好的收率制备了环状 α-酰基阴离子合成子 [4] ,5]-6-癸烯与金属钠和氯三甲基硅烷在无水醚溶剂中。
• Synthetic studies aimed at the dolastanes. An attempted A + C .fwdarw. ABC approach
  作者：Daniel T. Belmont、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00221a027

  日期：1985.10
• Five- and six–membered cyclic α-acylvinyl anionic synthons: synthesis of α-trimethylsilyl-α,β-unsaturated cycloalkenones and their conversion into 2-(hydroxydimethylsilyl)cycloalk-2-enones through carbon–silicon bond scission
  作者：Divya Jyothi、HariPrasad Suresh

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.618

  日期：——

  Five- and six-membered I±-trimethylsilyl-I±,I²-unsaturated cycloalkenones were prepared by the Wurtz-Fittig coupling reaction of the corresponding 6-bromo-1,4-dioxaspiro4,ncycloalk-6-enes with sodium and chlorotrimethylsilane. Upon treatment with anhydrous AlCl3, the compounds underwent carbon-silicon bond scission to yield a novel class of compounds: the 2-(hydroxydimethylsilyl)cycloalk-2-enones.

  五元和六元 I±-trimethylsilyl-I±,I²-不饱和环烯酮是通过相应的 6-bromo-1,4-dioxaspiro4,ncycloalk-6-enes 与钠和氯三甲基硅烷的 Wurtz-Fittig 偶联反应制备的。用无水 AlCl3 处理后，这些化合物发生碳-硅键断裂，产生一类新的化合物：2-(羟基二甲基甲硅烷基)环烷-2-烯酮。© ARKAT-USA, Inc.