1-(3-Acetylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1352767-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-Acetylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(3-acetylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1352767-15-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: QPJMZJCVWLVULV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯乙酮 、 二氧化碳 、 苯乙炔 在 苯硅烷 、 双(三环己基膦)二氯化钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以59%的产率得到1-(3-Acetylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  以二氧化碳为羰基源的一锅钯催化羰基化 Sonogashira 偶联

  摘要：

  在过去的几年中，羰基化偶联反应已成为现代合成化学中构建含羰基化合物的强大而通用的策略。二氧化碳是一种可再生的单碳分子，近年来与二氧化碳相比，由于其丰度高、无毒和稳定性好，已成为最具吸引力和前景的羰基替代来源之一。然而，在大多数情况下，当二氧化碳被用作羰基源时，由于反应条件的复杂性和不相容性，通常需要双室技术来使产生 CO 和消耗 CO 的过程成功进行。在此，已经建立了使用二氧化碳作为钯催化羰基化 Sonogashira 偶联的羰基源的实用一锅方案，在温和的反应条件下为广泛的官能化炔酮和吲哚醇提供了一种方便实用的途径。通过找到合适的催化系统，该方法允许产生 CO 和消耗 CO 的过程在一个锅中进行，其中在没有任何氟化物试剂的情况下通过还原二氧化碳原位产生一氧化碳。该方法具有操作简单安全、底物易得、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。其中一氧化碳是在没有任何氟化物试剂的情况下由二氧化碳的还原原

  DOI：

  10.1002/cctc.202100051

文献信息

• Convenient and General Palladium-Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Amines
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201104653

  日期：2011.11.18

  Bar (alky)none: A general and efficient method for carbonylative Sonogashira coupling reactions of anilines to generate alkynones has been developed (see scheme; TFP=tri(2‐furyl)phosphine). The reaction proceeds under mild conditions and no base is needed.

  Bar（烷基）无：已开发出一种用于苯胺的羰基Sonogashira羰基化偶合反应以生成炔基的通用且有效的方法（参见方案； TFP =三（2-呋喃基）膦）。反应在温和的条件下进行，不需要碱。