4-(3Z-hexenyl)-1,3-cyclohexanedione | 172373-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3Z-hexenyl)-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 4-[(Z)-hex-3-enyl]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 172373-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: MRLDDKCNZSRNPP-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3Z-hexenyl)-1,3-cyclohexanedione 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,5R)-((Z)-8-Propenyl)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-dione 、 (1S,5R,8R)-((E)-8-Propenyl)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-dione 、 (1S,5R,8S)-((E)-8-Propenyl)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-upial的形式合成。不饱和1,3-环己二酮的氧化自由基环化

  摘要：

  4-（3-己基）-1,3-环己二酮8的氧化自由基环化反应可得到85％的7和29混合物。开发了短序列以将该混合物转化为2，这是Taschner合成尿嘧啶的后期中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00841-u
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-hexenyl iodide 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-(3Z-hexenyl)-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  （±）-upial的形式合成。不饱和1,3-环己二酮的氧化自由基环化

  摘要：

  4-（3-己基）-1,3-环己二酮8的氧化自由基环化反应可得到85％的7和29混合物。开发了短序列以将该混合物转化为2，这是Taschner合成尿嘧啶的后期中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00841-u

文献信息

• Formal synthesis of (±)-upial. Oxidative free-radical cyclization of unsaturated 1,3-cyclohexanediones
  作者：Barry B. Snider、Steven V. O'Neil

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00841-u

  日期：1995.11

  Oxidative free-radical cyclization of 4-(3-hexcnyl)-1,3-cyclohexanedione 8 affords 85% of a mixture of 7 and 29. Short sequences were developed to convert this mixture to 2, a late intermediate in Taschner's synthesis of upial.

  4-（3-己基）-1,3-环己二酮8的氧化自由基环化反应可得到85％的7和29混合物。开发了短序列以将该混合物转化为2，这是Taschner合成尿嘧啶的后期中间体。