6-chloro-3-methyl-10-p-tolyl-5-deazaflavin | 129749-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-methyl-10-p-tolyl-5-deazaflavin
• 英文别名: 6-chloro-3-methyl-10-(4-methylphenyl)pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(3H,10H)-dione；6-chloro-3-methyl-10-(4-methylphenyl)pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 129749-65-1
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 351.792
• InChiKey: TWXNWLYQKJHLII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-methyl-10-p-tolyl-5-deazaflavin 、 N,N-二甲基甲酰胺 反应 3.0h， 以55%的产率得到6-dimethylamino-3-methyl-10-p-tolyl-5-deazaflavin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction with 5-deazaflavin. II. Synthesis of some chiral 5-deazaflavin derivatives.

  摘要：

  为了开发功能性仿生辅酶模型，我们制备了一些新型手性 5-脱氮黄素衍生物。我们合成了在 C(6)位具有手性取代基(13)和在 C(5)位具有手性三级不对称碳中心的 5-脱氮黄素衍生物（15a、b、17a、b 和 18a、b），并取得了相当令人满意的收率。为了研究由此获得的模型的效率，我们用 15a、b 对苯甲酰甲酸乙酯进行了不对称还原的初步实验，结果发现不对称诱导的程度适中或较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.312
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-硝基苯甲醛 、 3-methyl-6-(p-toluidino)uracil 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到6-chloro-3-methyl-10-p-tolyl-5-deazaflavin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction with 5-deazaflavin. II. Synthesis of some chiral 5-deazaflavin derivatives.

  摘要：

  为了开发功能性仿生辅酶模型，我们制备了一些新型手性 5-脱氮黄素衍生物。我们合成了在 C(6)位具有手性取代基(13)和在 C(5)位具有手性三级不对称碳中心的 5-脱氮黄素衍生物（15a、b、17a、b 和 18a、b），并取得了相当令人满意的收率。为了研究由此获得的模型的效率，我们用 15a、b 对苯甲酰甲酸乙酯进行了不对称还原的初步实验，结果发现不对称诱导的程度适中或较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.312

文献信息

• TANAKA, KIYOSHI;KIMURA, TEIJI;CHEN, XING;KAWAMOTO, TETSUJI;YONEDA, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 312-317
  作者：TANAKA, KIYOSHI、KIMURA, TEIJI、CHEN, XING、KAWAMOTO, TETSUJI、YONEDA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric reduction with 5-deazaflavin. II. Synthesis of some chiral 5-deazaflavin derivatives.
  作者：Kiyoshi TANAKA、Teiji KIMURA、Xing CHEN、Tetsuji KAWAMOTO、Fumio YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.312

  日期：——

  For the purpose of development of functional biomimetic coenzyme models, we prepared some new types of chiral 5-deazaflavin derivatives. Syntheses of 5-deazaflavin derivatives possessing a chiral substituent at the C(6) position, (13), and a chiral tertiary asymmetric carbon center at C(5) (15a, b, 17a, b, and 18a, b) were achieved in rather satisfactory yield. Preliminary experiments on asymmetric reduction of ethyl benzoylformate with 15a, b were carried out in order to investigate the efficiency of the models thus obtained, resulting in moderate or low asymmetric induction.

  为了开发功能性仿生辅酶模型，我们制备了一些新型手性 5-脱氮黄素衍生物。我们合成了在 C(6)位具有手性取代基(13)和在 C(5)位具有手性三级不对称碳中心的 5-脱氮黄素衍生物（15a、b、17a、b 和 18a、b），并取得了相当令人满意的收率。为了研究由此获得的模型的效率，我们用 15a、b 对苯甲酰甲酸乙酯进行了不对称还原的初步实验，结果发现不对称诱导的程度适中或较低。