1-O-((2R,3S)-2-azido-3-methoxymethoxy-4-penten-1-yl) 2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside | 305790-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-((2R,3S)-2-azido-3-methoxymethoxy-4-penten-1-yl) 2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S)-2-azido-3-(methoxymethoxy)pent-4-enoxy]-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 305790-96-9
• 化学式: C₃₇H₇₉N₃O₈Si₄
• 分子量: 806.392
• InChiKey: CWNCUAYYNVSCSI-LKEPRMJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.77
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-((2R,3S)-2-azido-3-methoxymethoxy-4-penten-1-yl) 2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以75%的产率得到1-O-((2R,3S)-2-amino-3-methoxymethoxy-4-penten-1-yl) 2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  不对称的烯丙基硼化和闭环烯烃复分解：糖鞘脂合成的新策略。

  摘要：

  描述了一种合成D，L-葡萄糖基神经酰胺1（一种糖鞘脂类天然产物的成员）的新策略。试剂控制的不对称布朗烯丙基硼化在分子鞘氨醇碱基部分中相邻立体中心的构建中提供了出色的立体化学控制。通过使用Schrock卡宾[（CF3）2MeCO] 2Mo（= CHCMe2Ph）（= NC6H3-2,6-i-Pr2 ++ +）的硅链烯烃复分解法，将反式构型双键作为单个几何异构体获得原位PhLi诱导的中间体5,6-二氢-2H-1,2-奥沙西林开环，然后在DMSO中与TBAF进行原去甲硅烷基化。通过长链酰胺的形成和整体脱保护完成了合成。

  DOI：

  10.1021/jo000690p
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-γ-(methoxymethoxy)allyl]-(-)-diisopinocampheylborane 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-O-((2R,3S)-2-azido-3-methoxymethoxy-4-penten-1-yl) 2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  不对称的烯丙基硼化和闭环烯烃复分解：糖鞘脂合成的新策略。

  摘要：

  描述了一种合成D，L-葡萄糖基神经酰胺1（一种糖鞘脂类天然产物的成员）的新策略。试剂控制的不对称布朗烯丙基硼化在分子鞘氨醇碱基部分中相邻立体中心的构建中提供了出色的立体化学控制。通过使用Schrock卡宾[（CF3）2MeCO] 2Mo（= CHCMe2Ph）（= NC6H3-2,6-i-Pr2 ++ +）的硅链烯烃复分解法，将反式构型双键作为单个几何异构体获得原位PhLi诱导的中间体5,6-二氢-2H-1,2-奥沙西林开环，然后在DMSO中与TBAF进行原去甲硅烷基化。通过长链酰胺的形成和整体脱保护完成了合成。

  DOI：

  10.1021/jo000690p

文献信息

• Asymmetric Allylboration and Ring Closing Alkene Metathesis:  A Novel Strategy for the Synthesis of Glycosphingolipids
  作者：Anthony G. M. Barrett、Jennifer C. Beall、D. Christopher Braddock、Kevin Flack、Vernon C. Gibson、Matthew M. Salter

  DOI：10.1021/jo000690p

  日期：2000.10.1

  A novel strategy for the synthesis of D,L-glucosylceramide 1, a member of the glycosphingolipid class of natural products is described. Reagent-controlled asymmetric Brown allylboration gave excellent stereochemical control in the construction of adjacent stereocenters in the sphingoid base portion of the molecule. The trans-configured double bond was obtained as a single geometrical isomer by use

  描述了一种合成D，L-葡萄糖基神经酰胺1（一种糖鞘脂类天然产物的成员）的新策略。试剂控制的不对称布朗烯丙基硼化在分子鞘氨醇碱基部分中相邻立体中心的构建中提供了出色的立体化学控制。通过使用Schrock卡宾[（CF3）2MeCO] 2Mo（= CHCMe2Ph）（= NC6H3-2,6-i-Pr2 ++ +）的硅链烯烃复分解法，将反式构型双键作为单个几何异构体获得原位PhLi诱导的中间体5,6-二氢-2H-1,2-奥沙西林开环，然后在DMSO中与TBAF进行原去甲硅烷基化。通过长链酰胺的形成和整体脱保护完成了合成。