methyl 3-(1-fluoro-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)benzoate | 1221794-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 3-(1-fluoro-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(2-fluoro-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzoate；methyl 3-(2-fluoro-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzoate
• CAS: 1221794-85-9
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₃
• 分子量: 286.303
• InChiKey: VPNZRZYREZUJNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酸甲酯 、 dimethylphenyl[[2-fluoro-(1E)-1-phenyl-1-propenyl]oxy]silane 在 三叔丁基膦 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 3-(1-fluoro-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚稳定性对钯催化芳基化的影响

  摘要：

  通过实验和计算，阐明了由庞大的甲硅烷基基团的存在所决定的稳定性对甲硅烷基烯醇醚的芳基化的影响。随着甲硅烷基烯醇醚，特别是无环醚的稳定性的增强，基于酮前体的钯催化的甲硅烷基烯醇盐的芳基化反应的效率大大提高。

  DOI：

  10.1021/om1000259

文献信息

• Impact of Silyl Enol Ether Stability on Palladium-Catalyzed Arylations
  作者：Yong Guo、Guo-Hong Tao、Alex Blumenfeld、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/om1000259

  日期：2010.4.12

  The effect of stability on arylation of silyl enol ethers as dictated by the presence of bulky silyl groups was elucidated through experiment and calculation. With the enhancement of stability of the silyl enol ethers, especially of acyclic ethers, the efficiency of palladium-catalyzed arylation of silyl enolates based on ketone precursors was greatly increased.

  通过实验和计算，阐明了由庞大的甲硅烷基基团的存在所决定的稳定性对甲硅烷基烯醇醚的芳基化的影响。随着甲硅烷基烯醇醚，特别是无环醚的稳定性的增强，基于酮前体的钯催化的甲硅烷基烯醇盐的芳基化反应的效率大大提高。