(S)-2-amino-5-(3-carbomethoxyphenyl)pentanamide | 389599-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-5-(3-carbomethoxyphenyl)pentanamide
• 英文别名: methyl 3-[(4S)-4,5-diamino-5-oxopentyl]benzoate
• CAS: 389599-86-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: GGXURJKMWALHRP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-5-(3-carbomethoxyphenyl)pentanamide 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 甲酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 草酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-[4-(3-methoxycarbonyl-phenyl)-1(S)-cyanobutyl]-3-methyl-Nα-(2,2-diphenylacetyl)-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的药物设计，确定二肽腈为组织蛋白酶B的有效抑制剂和选择性抑制剂。

  摘要：

  组织蛋白酶B是半胱氨酸蛋白酶的木瓜蛋白酶超家族的成员，并且已与包括关节炎和癌症在内的多种疾病的病理学有关。为了确定这种蛋白酶的有效可逆抑制剂，我们从先前报道的Cbz-Phe-NH-CH（2）CN（19，IC（50）= 62 microM）开始检查了一系列二肽腈。 。高分辨率X射线晶体学数据和分子模型被用来优化此模板的P（1），P（2）和P（3）取代基。组织蛋白酶B在其类别中是独特的，因为它在活性位点的S（2）'口袋中包含一个羧酸盐识别位点。通过束缚从碳α到腈的羧酸盐官能团来与酶的该区域相互作用，可以提高抑制剂的效力和选择性。

  DOI：

  10.1021/jm010206q
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酸甲酯 在 10percent Pd/C N-甲基吗啉 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 alcalase 2.4L 、 氨 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.67h， 生成 (S)-2-amino-5-(3-carbomethoxyphenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的药物设计，确定二肽腈为组织蛋白酶B的有效抑制剂和选择性抑制剂。

  摘要：

  组织蛋白酶B是半胱氨酸蛋白酶的木瓜蛋白酶超家族的成员，并且已与包括关节炎和癌症在内的多种疾病的病理学有关。为了确定这种蛋白酶的有效可逆抑制剂，我们从先前报道的Cbz-Phe-NH-CH（2）CN（19，IC（50）= 62 microM）开始检查了一系列二肽腈。 。高分辨率X射线晶体学数据和分子模型被用来优化此模板的P（1），P（2）和P（3）取代基。组织蛋白酶B在其类别中是独特的，因为它在活性位点的S（2）'口袋中包含一个羧酸盐识别位点。通过束缚从碳α到腈的羧酸盐官能团来与酶的该区域相互作用，可以提高抑制剂的效力和选择性。

  DOI：

  10.1021/jm010206q