8-氟-1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮 | 124907-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 8-氟-1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮
• 英文名称: 8-fluoro-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
• 英文别名: 8-fluoro-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one；1-fluoro-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydrocarbazole；8-fluoro-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one
• CAS: 124907-04-6
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO
• 分子量: 203.216
• InChiKey: LVPOIVLRARNTHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氟-1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮 在 lithium bromide 、 lithium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 O-Glycidyl-1-fluoro-5-hydroxycarbazole
  参考文献：
  名称：

  Carbazolyl-substituted ethanolamines as selective .beta.-.sub.3 agonists

  摘要：

  本文披露了由以下结构式表示的选择性β3肾上腺素能激动剂：##STR1## 上述结构式中的变量在说明书中有定义。还披露了使用这些化合物来激动β3肾上腺素能受体的方法，例如，需要此类治疗的患者，例如需要肥胖或2型糖尿病治疗的患者。

  公开号：

  US06140352A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-氟苯基)氨基]环己-2-烯-1-酮 在 醋酸钯 、 copper(II) acetate 氮 、 乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the title compound (10.1 g), m.p. 222°-224°的产率得到8-氟-1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Lactam derivatives

  摘要：

  该发明提供了5-HT.sub.3受体的有效和选择性拮抗剂，其为式(I)的三环内酰胺，其中Im代表式的咪唑基：##STR2## R.sup.1代表氢原子或从C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-10炔基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基，苯基，苯基C.sub.1-3烷基，--CO.sub.2 R.sup.5，--COR.sup.5，--CONR.sup.5 R.sup.6或--SO.sub.2 R.sup.5中选择的基团之一；R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4所代表的基团中的一个是氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-6烯基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基基团，而另外两个可能相同也可能不同的基团均代表氢原子或C.sub.1-6烷基；Y代表基团CH.dbd.CH或(CH.sub.2).sub.n，其中n代表2或3；Q代表卤素原子或从羟基，C.sub.1-4烷氧基，苯基C.sub.1-3烷氧基，C.sub.1-6烷基，氰基，苯基，其可以未被取代或被一个或多个C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基或羟基基团或卤素原子取代，--NR.sup.7 R.sup.8，--CONR.sup.7 R.sup.8，--(CH.sub.2).sub.p CONR.sup.7 R.sup.8，--(CH.sub.2).sub.q NR.sup.9 R.sup.10或--(CH.sub.2).sub.2 CO.sub.2 R.sup.11中选择的基团；Q'代表氢或氟原子；以及其生理上可接受的盐和溶剂。

  公开号：

  US05183820A1

文献信息

• Synthesis of carbazolones and 3-acetylindoles via oxidative C–N bond formation through PIFA-mediated annulation of 2-aryl enaminones
  作者：Xu Ban、Yan Pan、Yingfu Lin、Songqing Wang、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/c2ob25348h

  日期：——

  A series of carbazolone derivatives and 3-acetylindoles have been achieved via PIFA-mediated intramolecular cyclization of 2-aryl enaminones. This process allows the N-moiety on the side-chain to be annulated to the benzene ring via the metal-free oxidative aromatic C–N bond formation.

  通过PIFA介导的2-芳基烯胺酮的分子内环化反应，成功合成了一系列咔唑酮衍生物和3-乙酰基吲哚。该过程实现了侧链上的N原子不经金属催化氧化即可芳构化并联接到苯环上，完成了芳香C-N键的构建。
• Aminoalkoxy carbazoles for the treatment of cns diseases
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06514968B1

  公开（公告）日：2003-02-04

  The present invention provides aminoalkoxy carbazole derivatives, and more specifically, provides compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R8 and R9 are described herein. These compounds are 5-HT ligands, and are useful for treating diseases wherein modulation of 5-HT activity is desired.

  本发明提供氨基甲氧基咔唑衍生物，更具体地提供了式（I）中R1、R2、R3、R4、R8和R9所描述的化合物。这些化合物是5-HT配体，可用于治疗需要调节5-HT活性的疾病。
• A catalyst free synthesis of 8, 9, 11-trihalo-5 H -benzofuro[3,2- c ]carbazol-10-ols
  作者：B. Ravi Shankar、V. Vijayakumar、H. Sivaramakrishnan、K. Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.009

  日期：2017.10

  8, 9, 11-Trichloro-5H-benzofuro[3,2-c]carbazol-10-ol analogues have been synthesized by treating 2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one with chloranil/fluoranil without any catalyst and is found to be applicable across a range of carbazolone substrates. A possible mechanism has been proposed.

  8、9、11 -Trichloro-5 H-苯并呋喃[3,2 - c ] carbazol-10-ol类似物是通过用苯二甲腈处理2,3-dihydro-1 H -carbazol-4（9 H）-one合成的不含任何催化剂的间苯二酚/氟苯胺，发现可用于多种咔唑酮底物。已经提出了一种可能的机制。
• Tricyclic ketones useful as HT.sub.3 -receptor antagonists
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05202343A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  The invention relates to compounds of the general formula (I): ##STR1## wherein Im represents an imidazolyl group of the formula: ##STR2## R.sup.1 represents a hydrogen atom or a group selected from C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-10 alkynyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-7 cycloalkylC.sub.1-4 alkyl, phenyl, phenylC.sub.1-3 alkyl, --CO.sub.2 R.sup.5, --COR.sup.5, --CONR.sup.5 R.sup.6 or --SO.sub.2 R.sup.5 ; R.sup.5 and R.sup.6, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a C.sub.1-6 alkyl or C.sub.3-7 cycloalkyl group, or a phenyl or phenylC.sub.1-4 alkyl group, in which the phenyl group is optionally substituted by one or more C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or hydroxy groups or halogen atoms, with the proviso that R.sup.5 does not represent a hydrogen atom when R.sup.1 represents a group --CO.sub.2 R.sup.5 or --SO.sub.2 R.sup.5 ; one of the groups represented by R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-6 alkenyl, phenyl or phenylC.sub.1-3 alkyl group, and each of the other two groups, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; Q represents a hydrogen or a halogen atom, or a hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, phenylC.sub.1-3 alkoxy or C.sub.1-6 alkyl group or a group --NR.sup.7 R.sup.8 or --CONR.sup.7 R.sup.8 ; R.sup.7 and R.sup.8, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl or C.sub.3-4 alkenyl group, or together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5 to 7 membered ring; n represents 1, 2 or 3; and A-B represents the group CH--CH.sub.2 or C.dbd.CH; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. The compounds are potent and selective antagonists of the effect of 5-HT at 5-HT.sub.3 receptors and are useful, for example, in the treatment of psychotic disorders, anxiety, and nausea and vomiting.

  本发明涉及通式（I）的化合物：##STR1## 其中Im表示公式：##STR2##的咪唑基团；R.sup.1表示氢原子或选自C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-10炔基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基，苯基，苯基C.sub.1-3烷基，--CO.sub.2R.sup.5，--COR.sup.5，--CONR.sup.5R.sup.6或--SO.sub.2R.sup.5的基团；其中R.sup.5和R.sup.6，可以相同也可以不同，每个代表氢原子，C.sub.1-6烷基或C.sub.3-7环烷基，或苯基或苯基C.sub.1-4烷基，其中苯基可以选择性地被一个或多个C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基或羟基或卤原子取代，但有条件的是当R.sup.1代表--CO.sub.2R.sup.5或--SO.sub.2R.sup.5的基团时，R.sup.5不代表氢原子；R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4所代表的基团中的一个是氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-6烯基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基，而另外两个基团可以相同也可以不同，每个代表氢原子或C.sub.1-6烷基；Q表示氢原子或卤原子，或羟基，C.sub.1-4烷氧基，苯基C.sub.1-3烷氧基或C.sub.1-6烷基或--NR.sup.7R.sup.8或--CONR.sup.7R.sup.8的基团；其中R.sup.7和R.sup.8，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或C.sub.1-4烷基或C.sub.3-4烯基，或与它们所连接的氮原子一起形成饱和的5到7成员环；n表示1、2或3；A-B表示CH--CH.sub.2或C.dbd.CH的基团；以及其生理上可接受的盐和溶剂。这些化合物是5-HT.sub.3受体上5-HT效应的有效和选择性拮抗剂，例如可用于治疗精神疾病、焦虑和恶心呕吐。
• Selective beta3 adrenergic agonists
  申请人：Rito J. Christopher

  公开号：US20050043337A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention is in the field of medicine, particularly in the treatment of Type II diabetes and obesity. More specifically, the present invention relates to selective β 3 receptor agonists useful in the treatment of Type II diabetes and obesity. The invention provides compounds and methods of treating Type II diabetes and obesity, comprising administering to a mammal in need thereof compounds of formula (I).

  本发明涉及医学领域，特别是治疗II型糖尿病和肥胖症。更具体地，本发明涉及选择性β3受体激动剂，用于治疗II型糖尿病和肥胖症。本发明提供了化合物和治疗II型糖尿病和肥胖症的方法，包括向需要的哺乳动物施用式（I）的化合物。