2-(2'-hydroxy-5-methoxyphenyl) indole | 96287-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2'-hydroxy-5-methoxyphenyl) indole
• 英文别名: 2-(1H-indol-2-yl)-4-methoxyphenol
• CAS: 96287-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: SRUBDYBWVIBHGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-hydroxy-5-methoxyphenyl) indole 、 4,5-dichloro-2-ethylpyridazin-3(2H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到8-ethyl-13-methoxybenzo[6,7]pyridazino[4',5':2,3][1,4]oxazepino[4,5-a]indol-9(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过微笑重排一锅法高度区域选择性合成吲哚稠合哒嗪并[4,5-b][1,4]benzoxazep​​in-4(3H)-ones

  摘要：

  介绍了一种简单方便的吲哚稠合哒嗪 [4,5-b][1,4] benzoxazep​​in-4(3H)-ones 的合成方法。一系列 2-(1H-indol-2-yl)phenols 和 4,5-dichloropyridazin-3-ones 与该反应相容。Smiles 重排被认为是产品高度区域选择性构建的关键步骤。起始材料的易得性使其成为有机合成中的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609338
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2'-hydroxy-5-methoxyphenyl) indole
  参考文献：
  名称：

  通过微笑重排一锅法高度区域选择性合成吲哚稠合哒嗪并[4,5-b][1,4]benzoxazep​​in-4(3H)-ones

  摘要：

  介绍了一种简单方便的吲哚稠合哒嗪 [4,5-b][1,4] benzoxazep​​in-4(3H)-ones 的合成方法。一系列 2-(1H-indol-2-yl)phenols 和 4,5-dichloropyridazin-3-ones 与该反应相容。Smiles 重排被认为是产品高度区域选择性构建的关键步骤。起始材料的易得性使其成为有机合成中的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609338

文献信息

• Transition-metal-free synthesis of indole-fused dibenzo[b,f][1,4]oxazepines via Smiles rearrangement
  作者：Fangdong Hu、Huanhuan Liu、Jiong Jia、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob02098d

  日期：——

  transition-metal-free approach for the synthesis of indole-fused dibenzo[b,f][1,4]oxazepines from 2-(1H-indol-2-yl)phenol and 1,2-dihalobenzenes or 2 halonitroarenes has been developed. The proposed mechanism for this transformation features a Smiles rearrangement favoured over a direct intramolecular nucleophilic cyclization, which affords the corresponding products in different regioselectivities

  对于吲哚稠合二苯并[合成的单釜过渡金属无方法b，˚F ] [1,4]由2-（1-氧氮杂ħ吲哚-2-基）苯酚和1,2-二卤代苯或已经开发了2种卤代硝基芳烃。所提出的这种转化机制的特征是，微笑分子重排优于直接分子内亲核环化，后者可提供具有不同区域选择性的相应产物。该反应还具有简单的反应条件和宽泛的官能团耐受性。
• Analogs of cannabinoids: synthesis of some 7<i>H</i>-indolo-, 5<i>H</i>-imidazolo, 7<i>H</i>-benzimidazolo[1,2-<i>c</i>] [1,3]benzoxazines – novel ring systems
  作者：V. K. Mahesh、Mamta Maheswari、Rakesh Sharma、Rashmi Sharma

  DOI：10.1139/v85-103

  日期：1985.3.1

  considerable interest. This prompted the synthesis of 7H-indolo[1,2-c] [1,3]-, 5H-imidazolo[1,2-C] [1,3],- and 7H-benzimidazolo[1,2-c] [1,3]-benzoxazine, a novel heterocyclic system. 2-(2′-Hydroxyphenyl) indoles, 2-(2′-hydroxyphenyl) imidazoles, and 2-(2′-hydroxyphenyl) benzimidazoles are suitable intermediates for the preparation of this type of benzoxazines, as the second heterocycle (ring B) can

  四氢大麻酚 1 是 CannabissativaLinn 的活性成分，是一种众所周知的 CNS 活性化合物，在吡喃和脂环的环连接处引入一个氮原子非常有趣。这促使合成了 7H-吲哚[1,2-c][1,3]-、5H-咪唑并[1,2-C][1,3]-和 7H-苯并咪唑并[1,2-c] [1,3]-苯并恶嗪，一种新型杂环系统。2-(2'-羟基苯基)吲哚、2-(2'-羟基苯基)咪唑和2-(2'-羟基苯基)苯并咪唑是制备此类苯并恶嗪的合适中间体，作为第二个杂环（环B）然后可以通过在 2'-羟基苯基取代基的羟基和杂环系统的亚氨基之间引入亚甲基桥来构建。
• Aluminium complexes containing indolyl-phenolate ligands as catalysts for ring-opening polymerization of cyclic esters
  作者：Chi-Tien Chen、Zi-Ling Lai

  DOI：10.1039/d2ra05112e

  日期：——

  A family of aluminium complexes supported by mono-anionic indolyl-phenolate ligands are described. Reactions of indolyl-phenolate based ligand precursors, IndHPhROH, with 1.0 or 0.5 equivalents of AlMe2Cl in toluene afforded aluminium indolyl-phenolate complexes 1–4 and aluminium bis-indolyl-phenolate complexes 5–8 respectively. The molecular structure is reported for 5. Based on the NMR spectroscopic

  描述了由单阴离子吲哚基酚盐配体支持的一族铝配合物。基于吲哚基酚盐的配体前体 IndHPh R OH 与 1.0 或 0.5 当量的 AlMe 2 Cl 在甲苯中反应，分别得到吲哚基酚盐铝配合物1-4和双吲哚基酚盐铝配合物5-8 。报道的分子结构为5 。根据核磁共振波谱和X射线晶体学研究，与铝试剂反应时，吲哚基五元环上的1,3-氢可能发生从氮到碳的转变。这些新型铝配合物表现出在醇存在下对环酯开环聚合的催化活性。
• US4132714A
  申请人：——

  公开号：US4132714A

  公开（公告）日：1979-01-02
• US4220356A
  申请人：——

  公开号：US4220356A

  公开（公告）日：1980-09-02