2-(4'-chlorophenyl)-3-iodoquinolin-4(1H)-one | 882866-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4'-chlorophenyl)-3-iodoquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3-iodo-1H-quinolin-4-one
• CAS: 882866-43-5
• 化学式: C₁₅H₉ClINO
• 分子量: 381.6
• InChiKey: WFFDDRDHGDKWKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-chlorophenyl)-3-iodoquinolin-4(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-chloro-2-(4'-chlorophenyl)-3-iodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-4-叠氮基-3-（溴/碘）喹啉作为底物，用于合成伯4-氨基-2,3-二取代喹啉衍生物

  摘要：

  2-芳基-4-叠氮基-3-溴喹啉和2-芳基-4-叠氮基-3-碘喹啉与三苯基膦在回流四氢呋喃中的斯托丁格反应，得到了一系列的2-芳基-3-卤代-4-（三苯基磷酰亚氨基氨基）喹啉。 。后者随后在回流下使用80％的乙酸水解为相应的伯4-氨基-2-芳基-3-（溴/碘）喹啉。四（三苯膦） -钯（O）催化的铃木反应的2-芳基-3-碘-4-（triphenylphosphoranylideneamino）与苯基硼酸在-quinolines在2存在下二甲基甲酰胺中号ķ 2 CO 3，接着水解初始的2，3-二芳基-4-（三苯基正膦亚基氨基）喹啉与80％的乙酸得到4-氨基-2,3-二芳基喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450515
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)quinolin-4(1H)-one 在 rose bengal 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到2-(4'-chlorophenyl)-3-iodoquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Photoredox halogenation of quinolones: the dual role of halo-fluorescein dyes

  摘要：

  使用卤素荧光素染料作为卤素源和空气作为氧化剂，实现了对喹诺酮的前所未有的可见光介导的C-3卤代反应选择性。该反应具有广泛的底物范围，并产生3-卤代喹诺酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1ob00538c

文献信息

• Photoredox halogenation of quinolones: the dual role of halo-fluorescein dyes
  作者：Ritu、Sharvan Kumar、Parul Chauhan、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/d1ob00538c

  日期：——

  An unprecedented visible light mediated regioselective C-3 halogenation of quinolones was achieved using halo-fluorescein dyes as a halogen source and air as an oxidant. This reaction has broad substrate scope and gives 3-halo quinolone derivatives.

  使用卤素荧光素染料作为卤素源和空气作为氧化剂，实现了对喹诺酮的前所未有的可见光介导的C-3卤代反应选择性。该反应具有广泛的底物范围，并产生3-卤代喹诺酮衍生物。
• Synthesis and further studies of chemical transformation of the 2-aryl-3-halogenoquinolin-4(1<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Malose J. Mphahlele、Mutshinyalo S. Nwamadi、Peace Mabeta

  DOI：10.1002/jhet.5570430203

  日期：2006.3

  brominated and iodinated derivatives were prepared from the corresponding 2-arylquinolin-4(1H)-ones and their NMe-4-oxo derivatives using pyridinium tribromide in acetic acid or iodine-Na2CO3 mixture in THF. The results of further studies of chemical transformation of the prepared α-haloenones and preliminary antitumour activity of the 3-bromo NH-4-oxo and NMe-4-oxo derivatives are also described.

  使用乙酸中的三溴化吡啶或THF中的碘-Na 2 CO 3混合物，由相应的2-芳基喹啉-4（1 H）-酮及其NMe-4-oxo衍生物制备C-3溴化和碘化衍生物。还描述了对制备的α-卤代烯酮的化学转化和3-溴NH-4-oxo和NMe-4-oxo衍生物的初步抗肿瘤活性的进一步研究的结果。
• 2-Aryl-4-chloro-3-iodoquinolines as Substrates for the Synthesis of 2,3-diaryl-4-methoxyquinolines
  作者：Malose J. Mphahlele、Vathiswa Mtshemla

  DOI：10.3184/030823408x339773

  日期：2008.8

  Sequential functionalisation of 2-aryl-4-chloro-3-iodoquinolines via palladium–catalysed cross-coupling with phenylboronic acid followed by displacement of the 4-chloro atom from the resulting 2,3-diaryl-4-chloroquinolines with methoxide ion yielded 2,3-diaryl-4-methoxyquinolines. The latter were also prepared via Suzuki–Miyaura cross-coupling of 2-aryl-3-iodo-4-methoxyquinolines with phenylboronic acid. Demethylation of the methoxy compounds (BBr₃) gave the 2,3-diaryl-4(1 H)-quinolinones.

  通过钯催化与苯硼酸的交叉偶联，对 2-芳基-4-氯-3-碘喹啉进行顺序官能化，然后用甲氧基离子置换生成的 2,3-二芳基-4-氯喹啉中的 4-氯原子，得到 2,3-二芳基-4-甲氧基喹啉。后者也是通过 2-芳基-3-碘-4-甲氧基喹啉与苯硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备的。甲氧基化合物（BBr3）脱甲基后得到 2,3-二芳基-4(1H)-喹啉酮。
• 2-Aryl-4-azido-3-(bromo/iodo)quinolines as substrates for the synthesis of primary 4-amino-2,3-disubstituted quinoline derivatives
  作者：Malose J. Mphahlele、Vathiswa Mtshemla

  DOI：10.1002/jhet.5570450515

  日期：2008.9

  primary 4-amino-2-aryl-3-(bromo/iodo)quinolines using 80% acetic acid under reflux. Tetrakis(triphenylphosphine)-palladium(O)-catalyzed Suzuki reaction of the 2-aryl-3-iodo-4-(triphenylphosphoranylideneamino)-quinolines with phenylboronic acid in dimethyl formamide in the presence of 2 M K2CO3 followed by hydrolysis of the incipient 2,3-diaryl-4-(triphenylphosphoranylideneamino)quinolines with 80% acetic

  2-芳基-4-叠氮基-3-溴喹啉和2-芳基-4-叠氮基-3-碘喹啉与三苯基膦在回流四氢呋喃中的斯托丁格反应，得到了一系列的2-芳基-3-卤代-4-（三苯基磷酰亚氨基氨基）喹啉。 。后者随后在回流下使用80％的乙酸水解为相应的伯4-氨基-2-芳基-3-（溴/碘）喹啉。四（三苯膦） -钯（O）催化的铃木反应的2-芳基-3-碘-4-（triphenylphosphoranylideneamino）与苯基硼酸在-quinolines在2存在下二甲基甲酰胺中号ķ 2 CO 3，接着水解初始的2，3-二芳基-4-（三苯基正膦亚基氨基）喹啉与80％的乙酸得到4-氨基-2,3-二芳基喹啉。
• Selective Electrochemical Halogenation of Functionalized Quinolone
  作者：Meiqian Hu、Shuai Zhang、Changsheng Qin、Hongsheng Nie、Zhicheng Xiong、Xiaoyu Shi、Yumiao Zhao、Mingzhe Li、Shoucai Wang、Fanghua Ji、Guangbin Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00876

  日期：2023.9.15

  This work describes an effective C3–H halogenation of quinoline-4(1H)-ones under electrochemical conditions, in which potassium halides serve as both halogenating agents and electrolytes. The protocol provides expedient access to different halogenated quinoline-4(1H)-ones with unique regioselectivity, broad substrate scope, and gram-scale synthesis employing convenient, environmentally friendly electrolysis

  这项工作描述了在电化学条件下喹啉-4(1 H )-酮的有效 C3-H 卤化，其中卤化钾既充当卤化剂又充当电解质。该方案提供了在不分开的电池中方便地获得不同的卤代喹啉-4(1 H )-酮的方法，这些卤代喹啉-4(1 H)-酮具有独特的区域选择性、广泛的底物范围以及采用方便、环保的电解进行的克级合成。机理研究表明，卤素自由基可以促进喹诺酮类药物中N-H键的活化。