4-(4-methoxyphenyl)-2-(trimethylsilyl)-1-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline | 1243585-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-(trimethylsilyl)-1-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline
• 英文别名: [4-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylpyrrolo[3,2-c]quinolin-2-yl]-trimethylsilane；[4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrrolo[3,2-c]quinolin-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1243585-77-4
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂OSi
• 分子量: 422.602
• InChiKey: SXXNTKVOKDVMOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-4-(phenylamino)quinoline 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-2-(trimethylsilyl)-1-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives via palladium-catalyzed heteroannulation of 2-aryl-3-iodo-4-(phenylamino)quinolines and 4-(N,N-allylphenylamino)-2-aryl-3-iodoquinolines

  摘要：

  Palladium(0)/copper iodide catalyzed Sonogashira cross-coupling of 2-aryl-3-iodo-4-(phenylamino) quinolines with terminal alkynes afforded series of 1,2,4-trisubstituted 1H-pyrrolo[3,2-c]quinolines in a single-step operation. Conversely, the 4-(N,N-allylphenylamino)-2-aryl-3-iodoquinoline derivatives were found to undergo PdCl2(PPh3)(2)/CuI catalyzed intramolecular Heck reaction to yield the corresponding 1,3,4-trisubstituted 1H-pyrrolo[3,2-c]quinolines. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.018