2,6-bis-(3-nitro-phenyl)-1-phenyl-4-phenylamino-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis-(3-nitro-phenyl)-1-phenyl-4-phenylamino-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,6R)-4-anilino-2,6-bis(3-nitrophenyl)-1-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₂₆N₄O₆
• 分子量: 550.571
• InChiKey: JZTQQEFDYZBWAJ-MFMCTBQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到2,6-bis-(3-nitro-phenyl)-1-phenyl-4-phenylamino-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在乙酸溶剂存在下通过一锅法、五组分反应合成高度官能化的哌啶

  摘要：

  摘要 开发了一种简单有效的方法，用于由 β-酮酯、芳香醛和各种胺在乙酸介质中的催化反应一锅法、五组分合成高度官能化的哌啶。反应进行得很顺利，以良好的收率生成相应的产物。我们发现使用乙酸作为反应介质对反应具有显着的有益影响，允许其在不需要加入催化剂的情况下进行，这是在其他类似报道的方法中的情况。在所有情况下，取代的哌啶从溶液中沉淀出来。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.601534

文献信息

• Heterogeneous AlPO4(SO3H) nanosheets: novel catalyst for the multi-component synthesis of quinazolinones and highly functionalized piperidines
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mahdi Aberi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1007/s13738-018-1308-0

  日期：2018.5

  AbstractNanosheets AlPO4(SO3H) as a highly active solid acid catalyst were prepared and characterized. The morphology of obtained catalyst exhibited nanosheets with ∼ 25–35 nm thickness. The heterogeneous nanocatalyst was characterized by FT-IR, EDX, and FE-SEM analysis. The nanosulfonated-AlPO4 were found useful for cyclization synthesis of highly functionalized piperidines and quinazolinones derivatives

  摘要制备并表征了作为高活性固体酸催化剂的纳米片AlPO 4（SO 3 H）。获得的催化剂的形态显示出约25–35 nm厚度的纳米片。通过FT-IR，EDX和FE-SEM分析表征了多相纳米催化剂。纳米磺化AlPO 4已发现高收率的高收率可用于高官能化哌啶和喹唑啉酮衍生物的环化合成。显着的特征包括容易和快速分离产物，易于以低成本处理催化剂，无需通过柱色谱法纯化以及温和的反应条件。另外，根据文献，我们的喹唑啉酮合成方法的另一个重要特征是合成了结构多样的分子。最后，新开发的催化系统避免使用有毒的金属催化剂，最多可重复使用5次，而没有明显的催化活性。 图形概要
• Bismuth nitrate-catalyzed multicomponent reaction for efficient and one-pot synthesis of densely functionalized piperidine scaffolds at room temperature
  作者：Goutam Brahmachari、Suvankar Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.042

  日期：2012.3

  diastereoselective multicomponent one-pot synthesis of a series of pharmaceutically interesting functionalized piperidine derivatives has been developed based on a low-cost and environmentally benign Bi(NO3)3·5H2O catalyst via tandem reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, aromatic aldehydes, and various amines in ethanol at room temperature. High atom-economy, good yields, eco-friendliness, and mild reaction conditions

  基于低成本和环境友好的Bi（NO 3）3 ·5H 2 O催化剂，通过串联反应进行了简单，直接和高效的非对映选择性多组分一锅合成一系列可药用的功能化哌啶衍生物。室温下在乙醇中的1,3-二羰基化合物，芳族醛和各种胺。高原子经济性，良好的产率，生态友好性和温和的反应条件是该方案的一些重要特征。
• Efficient one-pot synthesis of functionalized piperidine scaffolds via ZrOCl2·8H2O catalyzed tandem reactions of aromatic aldehydes with amines and acetoacetic esters
  作者：Sarita Mishra、Rina Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.116

  日期：2011.6

  A highly efficient diastereoselective one-pot synthesis of functionalized piperidines has been developed based on an aqua-compatible ZrOCl2·8H2O catalyst via tandem reactions of aromatic aldehydes, amines, and acetoacetic esters.

  通过与水相容的ZrOCl 2 ·8H 2 O催化剂，通过芳族醛，胺和乙酰乙酸酯的串联反应，开发了一种高效的非对映选择性一锅合成的官能化哌啶。
• Trityl chloride as an efficient organic catalyst for one-pot, five-component and diastereoselective synthesis of highly substituted piperidines
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Anthony C. Willis

  DOI：10.1007/s11164-012-0997-8

  日期：2014.2

  chloride is used as an efficient organic catalyst for the one-pot, five-component and diastereoselective synthesis of highly substituted piperidines by means of reaction between aromatic aldehydes, amines and β -ketoesters in methanol at 50 °C. The structure as well as relative stereochemistry of products was confirmed by single X-ray crystallographic analysis. This homogeneous catalyst procedure includes

  摘要 三苯甲基氯是一种有效的有机催化剂，可通过芳香醛，胺和 β- 酮酸酯在甲醇中于50°C下反应，一锅，五组分和非对映选择性地合成高度取代的哌啶 。通过单X射线晶体分析证实了产物的结构以及相对立体化学。该均相催化剂程序包括一些重要方面，例如易于后处理，非对映选择性，简单易用的前体，廉价的催化剂，相对短的反应时间以及良好的高收率。 图形概要
• Citric acid, a green catalyst for the one-pot, multi-component synthesis of highly substituted piperidines
  作者：Zahra Madanifar、Malek-Taher Maghsoodlou、Mehrnoosh Kangani、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1007/s11164-015-1993-6

  日期：2015.12

  Citric acid has been used as a green and efficient catalyst for one-pot, multi-component synthesis of highly substituted piperidines by condensation of aromatic aldehydes, aromatic amines, and β-ketoesters in MeOH at ambient temperature. This method has several advantages including use of a nonhazardous and inexpensive catalyst, easy work-up, clean reaction conditions, and high yields.

  柠檬酸已被用作绿色高效的催化剂，用于在环境温度下通过在甲醇中的芳香醛，芳香胺和β-酮酸酯的缩合反应一锅多组分合成高度取代的哌啶。该方法具有几个优点，包括使用无害且廉价的催化剂，易于后处理，干净的反应条件和高收率。