(E)-7-chloro-2-(4-methoxystyryl)quinoline | 1062157-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-7-chloro-2-(4-methoxystyryl)quinoline
• 英文别名: 7-chloro-2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]quinoline
• CAS: 1062157-23-6
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO
• 分子量: 295.768
• InChiKey: PBNUBNMNMQRCAI-KRXBUXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯喹哪啶 、 4-甲氧基苄醇 在 potassium tert-butylate 、 C₂₀H₁₆N₆NiS₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 以92%的产率得到(E)-7-chloro-2-(4-methoxystyryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  镍(II)-催化选择性(E)-烯化甲基杂芳烃使用苄醇通过无受体脱氢偶联反应

  摘要：

  脱氢偶联：合成了两种Ni(II)硫脲配合物，并用FT-IR、NMR、HRMS和单晶X射线法对其进行了结构表征。新的配合物被调整为有效的均相催化剂，用于通过更环保的 ADC 方法从甲基杂芳烃和苯甲醇的反应中合成选择性(E) -烯烃。地球丰富的镍络合物在 4 mol% 的催化剂负载下在 110 °C 下 35 小时表现良好，产生了良好的产率 (40–93%)。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101455

文献信息

• NaCl as Catalyst and Water as Solvent: Highly <i>E</i>-Selective Olefination of Methyl Substituted <i>N</i>-Heteroarenes with Benzyl Amines and Alcohols
  作者：Susanta Hazra、Vikas Tiwari、Ashutosh Verma、Pritam Dolui、Anil J. Elias

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01851

  日期：2020.7.17

  Oxidative coupling of benzylamines and alcohols with methyl substituted N-heteroarenes such as quinolines and quinoxalines has been achieved using chloride, a sea abundant anion as the catalyst for practical synthesis of a wide range of E-disubstituted olefins in aqueous medium. Detailed mechanistic studies and control experiments were carried out to deduce the reaction mechanism which indicated that

  苄基胺和醇与甲基取代的N-杂芳烃如喹啉和喹喔啉的氧化偶联已使用氯化物实现，氯化物是一种富含海的阴离子，可作为催化剂在水性介质中实际合成各种E-二取代的烯烃。详述机理研究和控制实验进行推断，其表明反应机理原位形成CLO 2 -是该催化剂的活性形式。我们已经成功地使用这种方法进行了1 g规模的反应，并且通过这种方法还以中等至良好的产率合成了5种药学上相关的共轭烯烃。
• A General Protocol for the Solvent- and Catalyst-Free Synthesis of 2-Styrylquinolines under Focused Microwave Irradiation
  作者：J. Menéndez、Matteo Staderini、Nieves Cabezas、Maria Bolognesi

  DOI：10.1055/s-0030-1260330

  日期：2011.10

  Focused microwave irradiation promoted the very efficient synthesis of 2-styrylquinolines by reaction between quinaldines and benzaldehydes or cinnamaldehydes in the presence of acetic anhydride.

  聚焦微波辐照促进了喹哪啶类化合物与苯甲醛或肉桂醛在乙酸酐存在下发生反应而高效合成 2-苯乙烯基喹啉类化合物。