O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-α,β-L-rhamnopyranose | 118561-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-α,β-L-rhamnopyranose
• 英文别名: ManNAc(b1-4)Glc(a1-3)Rha；N-[(2S,3S,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(3R,4R,5S,6S)-2,3,5-trihydroxy-6-methyloxan-4-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 118561-28-7；118561-39-0
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₅
• 分子量: 529.496
• InChiKey: JJVPWEKFORTMBV-RDAUXNPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-α,β-L-rhamnopyranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-((2S,3S,4R,5S,6R)-2-{(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(1S,2S,3S)-1-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,3-dihydroxy-butoxy]-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy}-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  19A型肺炎链球菌荚膜多糖的结构测定（57）

  摘要：

  肺炎链球菌18C型（56）的特定荚膜多糖含有D-葡萄糖，D-半乳糖，L-鼠李糖和甘油残基，以及磷酸根和O-乙酰基的摩尔比为3：1：1：1：1 ：1。来自天然和特异降解的天然多糖的甲基化分析的累积数据表明，它由所示的重复单元组成。它也含有位置不确定的O-乙酰基，与L-鼠李糖的摩尔比为1：1。（公式；请参见文字）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88459-6
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2-acetamido-6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-6-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-α,β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Streptococcus pneumoniae type 19A polysaccharide. Synthesis of the trisaccharide component of the repeating unit

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84042-4