1,4-dihydro4-oxo-1-(2-propenyl)-7-(4-pyridinyl)-3-quinolinecarboxylic acid | 131994-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro4-oxo-1-(2-propenyl)-7-(4-pyridinyl)-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1,4-Dihydro-4-oxo-1-(2-propenyl)-7-(4-pyridinyl)-3-quinolinecarboxylic acid；4-oxo-1-prop-2-enyl-7-pyridin-4-ylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 131994-16-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: WKWAVTGBTAISTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro4-oxo-1-(2-propenyl)-7-(4-pyridinyl)-3-quinolinecarboxylic acid 在 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-Dihydro-4-oxo-1-(2-propenyl)-7-(4-pyridinyl)-3-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-喹啉羧酰胺。一系列新型口服活性抗疱疹药。

  摘要：

  在结构上类似于喹诺酮类抗菌剂的一系列新型3-喹啉羧酰胺具有出色的抗疱疹性能。通过在1、2、3和7位修饰喹啉环，鉴定出与无环鸟苷相比具有高达5倍的HSV-2斑块减少能力的类似物。在单剂量小鼠感染模型中，体外最有效的衍生物之一是1-（4-氟苯基）-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-3-喹啉羰基乙酰胺（ 97），在1/16剂量下显示出与阿昔洛韦相当的口服抗疱疹药功效；然而，在多剂量方案中，97的效力降低了2倍。在口服97次的小鼠中，血浆药物水平持续升高很明显，这可能是观察到的高疗效的原因。这些药物作用的分子机理尚不清楚；然而，基于对阿昔洛韦抗性突变体的体外研究，其机理可能与阿昔洛韦不同。体外减轻斑块的能力通常不能预测小鼠的口服功效。X射线晶体结构97证实了结构的指定，并提供了有关构象对减少斑块效力的影响的有用见解。

  DOI：

  10.1021/jm00063a008
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-4-氧代-7-(4-吡啶基)喹啉-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,4-dihydro4-oxo-1-(2-propenyl)-7-(4-pyridinyl)-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-喹啉羧酰胺。一系列新型口服活性抗疱疹药。

  摘要：

  在结构上类似于喹诺酮类抗菌剂的一系列新型3-喹啉羧酰胺具有出色的抗疱疹性能。通过在1、2、3和7位修饰喹啉环，鉴定出与无环鸟苷相比具有高达5倍的HSV-2斑块减少能力的类似物。在单剂量小鼠感染模型中，体外最有效的衍生物之一是1-（4-氟苯基）-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-3-喹啉羰基乙酰胺（ 97），在1/16剂量下显示出与阿昔洛韦相当的口服抗疱疹药功效；然而，在多剂量方案中，97的效力降低了2倍。在口服97次的小鼠中，血浆药物水平持续升高很明显，这可能是观察到的高疗效的原因。这些药物作用的分子机理尚不清楚；然而，基于对阿昔洛韦抗性突变体的体外研究，其机理可能与阿昔洛韦不同。体外减轻斑块的能力通常不能预测小鼠的口服功效。X射线晶体结构97证实了结构的指定，并提供了有关构象对减少斑块效力的影响的有用见解。

  DOI：

  10.1021/jm00063a008

文献信息

• Quinolonecarboxamide compounds, their preparation and use as antivirals.
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04959363A1

  公开（公告）日：1990-09-25

  Compounds of the formula ##STR1## where R is hydrogen, hydroxy, amino or lwer-alkyl; R.sup.1 is lower-alkyl, lower-alkenyl, cycloalkyl, pyridinyl, phenyl or substituted phenyl; R.sup.2 is hydrogen, amino or hydroxy; R.sup.6 is hydrogen or fluoro; and R.sup.7 is phenyl, pyridinyl or selected other heterocycles, have antiviral acitivity against herpes virus. The compounds are prepared from the corresponding carboxylic acids or ester, or by a tin-coupling reaction on the corresponding 7-halo compounds.

  式为##STR1##的化合物，其中R为氢、羟基、氨基或较低烷基；R.sup.1为较低烷基、较低烯基、环烷基、吡啶基、苯基或取代苯基；R.sup.2为氢、氨基或羟基；R.sup.6为氢或氟；R.sup.7为苯基、吡啶基或选择的其他杂环，具有抗病毒活性，可用于对抗疱疹病毒。这些化合物可以通过相应的羧酸或酯制备，或者通过对应的7-卤化合物进行锡偶联反应制备。
• WENTLAND, MARK P.
  作者：WENTLAND, MARK P.

  DOI：——

  日期：——
• US3994903A
  申请人：——

  公开号：US3994903A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US4532326A
  申请人：——

  公开号：US4532326A

  公开（公告）日：1985-07-30
• US4550167A
  申请人：——

  公开号：US4550167A

  公开（公告）日：1985-10-29