8-氨基-7-三氟甲基喹啉 | 313-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氨基-7-三氟甲基喹啉
• 英文名称: 8-amino-7-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 7-(trifluoromethyl)quinolin-8-amine；8-amino-7-trifluoromethylquinoline；7-trifluoromethyl-[8]quinolylamine；7-Trifluormethyl-[8]chinolylamin
• CAS: 313-16-6
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂
• 分子量: 212.174
• InChiKey: LMGKSWURSWICTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氨基-7-三氟甲基喹啉 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 toluene-4-sulfonic acid-(7-trifluoromethyl-[8]quinolyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Belcher et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3846,3849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-3-(三氟甲基)苯胺 在 盐酸 、 arsenic(V) oxide 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 8-氨基-7-三氟甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Belcher et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3846,3849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Position-selective C–H trifluoromethylation of 8-aminoquinoline derivatives
  作者：Yoichiro Kuninobu、Mitsumi Nishi、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c6ob01325b

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed 5-position-selective C–H trifluoromethylation of 8-aminoquinoline derivatives. The reaction proceeded with high functional group tolerance under mild conditions. In the case of quinolines with an amide, carbamate, urea, or sulfonamide group at the 8-position of quinoline moieties, a radical scavenger experiment indicated that the reaction proceeded via a radical pathway

  我们开发了8位氨基喹啉衍生物的铜催化5位选择性C–H三氟甲基化。反应在温和条件下以高官能团耐受性进行。对于在喹啉部分的8位带有酰胺，氨基甲酸酯，脲或磺酰胺基的喹啉，自由基清除剂实验表明反应是通过自由基途径进行的。可以通过水解除去8-氨基喹啉衍生物的保护基。另一方面，其他路易斯酸和铜催化剂也促进了8-氨基喹啉的三氟甲基化，甚至在存在自由基清除剂的情况下也进行了。这些结果表明8-氨基喹啉的三氟甲基化通过Friedel-Crafts型反应。有趣的是，根据底物的不同，铜盐既可以充当CF 3自由基形成的催化剂，也可以充当路易斯酸以促进Friedel-Crafts型反应。
• Simple Photo-Induced Trifluoromethylation of Aromatic Rings
  作者：Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima、Yuta Ito、Takafumi Ide、Shuya Masuda

  DOI：10.1055/s-0037-1609759

  日期：2018.8

  trifluoromethylation of various aromatic compounds with Umemoto reagent II (2,8-difluoro-5-(trifluoromethyl)-5H-dibenzo[b,d]thiophen-5-ium triflate) proceeded in moderate to good yields under simple photo-irradiation conditions without any catalyst, additive, or activator. UV-Vis and NMR spectral analyses indicated that pre-formation of an electron donor-acceptor complex between the trifluoromethylating

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 用梅本试剂II（2,8-二氟-5-（三氟甲基）-5 H-二苯并[ b，d ]噻吩-5-三氟甲磺酸盐）进行的各种芳族化合物的三氟甲基化在简单的光照射下以中等至良好的产率进行没有任何催化剂，添加剂或活化剂的条件。UV-Vis和NMR光谱分析表明，如先前研究中所述，在三氟甲基化试剂和底物之间预先形成电子供体-受体配合物对于生成三氟甲基自由基不是必需的。相反，自由基似乎是通过梅本试剂的简单光活化而形成的。 用梅本试剂II（2,8-二氟-5-（三氟甲基）-5 H-二苯并[ b，d ]噻吩-5-三氟甲磺酸盐）进行的各种芳族化合物的三氟甲基化在简单的光照射下以中等至良好的产率进行没有任何催化剂，添加剂或活化剂的条件。UV-Vis和NMR光谱分析表明，如先前研究中所述，在三氟甲基化试剂和底物之间预先形成电子供体-受体配合物对于生成三
• Trifluoromethylation of various aromatic compounds by CF3I in the presence of Fe(II) compound, H2O2 and dimethylsulfoxide
  作者：Tatsuhito Kino、Yu Nagase、Yuhki Ohtsuka、Kyoko Yamamoto、Daisuke Uraguchi、Kenji Tokuhisa、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.09.007

  日期：2010.1

  Trifluoromethylation of aromatic and hetero-aromatic compounds by CF3I in the presence of Fe(II) compound, H2O2 and dimethylsulfoxide was investigated. Various trifluoromethylated benzene derivatives, six-membered nitrogen-containing aromatic compounds and five-membered hetero-aromatic compounds were obtained under mild conditions. General orientation of electrophilic substitution of aromatic compounds was observed

  研究了在Fe（II）化合物，H 2 O 2和二甲基亚砜的存在下，CF 3 I对芳族和杂芳族化合物的三氟甲基化作用。在温和条件下获得了各种三氟甲基化苯衍生物，六元含氮芳族化合物和五元杂芳族化合物。与先前在其他自由基三氟甲基化中报道的类似，观察到芳族化合物的亲电子取代的一般取向。
• N‐Trifluoromethyl Succinimide as a New Reagent for Direct C−H Trifluoromethylation of Free Anilines
  作者：Hao Liu、Xin He、Zhicheng Chen、Jingchao Zhang、Xinjie Fang、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1002/asia.202300039

  日期：——

  We designed and prepared a trifluoromethylation reagent, N-trifluoromethylsuccinimide (NTFS), and use it for the trifluoromethylation of aromatic amines without metal. This protocol exhibits broad substrate scope and wide functional group compatibility. The synthetic utility of the method is further demonstrated by the improved synthesis of the antiasthmatic drug Mabuterol.

  我们设计并制备了一种三氟甲基化试剂N-三氟甲基琥珀酰亚胺(NTFS)，并将其用于无金属芳香胺的三氟甲基化反应。该协议具有广泛的底物范围和广泛的功能组兼容性。抗哮喘药物马布特罗的改进合成进一步证明了该方法的合成效用。
• Strekowski, Lucjan; Hojjat, Maryam; Petterson, Steven E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 6, p. 1413 - 1416
  作者：Strekowski, Lucjan、Hojjat, Maryam、Petterson, Steven E.、Kiselyov, Alexander S.

  DOI：——

  日期：——