(3R)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2-dimethyl-1-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-5-yn-3-ol | 1213264-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2-dimethyl-1-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-5-yn-3-ol
• 英文别名: (3R)-2,2-dimethyl-7-(4-methoxybenzyloxy)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-5-heptyn-3-ol；(3R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-1-(oxan-2-yloxy)hept-5-yn-3-ol
• CAS: 1213264-68-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: NGMDQIREMWTYQD-VQCQRNETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2-dimethyl-1-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-5-yn-3-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 碘苯二乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 (2R,4R,6S)-2-allyl-6-((1R)-2-(benzyloxymethoxy)-1-hydroxyethyl)-3,3-dimethyl-4-hydroxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Irciniastatin A（又名Psymberin）和Irciniastatin B的总合成及生物学评估

  摘要：

  Irciniastatin A（又称Psymberin）和irciniastatin B是pederin天然产品家族的成员，它们具有强大的抗肿瘤活性和结构复杂性。本文中，我们全面描述了（+）-irciniastatin A和（-）-irciniastatin B的总合成。我们的合成具有高区域选择性Eu（OTf）3催化的DTBMP辅助的MeOH环氧化物开环反应，可以简明合成C1-C6片段，并广泛使用AZADO（2-azaadamantane N-氧基）及其相关的硝氧基自由基/氧铵盐催化的醇氧化，贯穿整个合成过程，以及C1-C6，C8-C16和C17-C25片段的后期组装。此外，对于（-）-irciniastatin B的合成，我们通过区域选择性脱保护和AZADO催化的醇氧化实现了对氧化阶段的C11选择性控制。合成的irciniastatins对哺乳动物细胞显示出高水平的细胞毒活性。此外，使用

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02256
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-2-((S)-oxiran-2-yl)propoxy)tetrahydro-2H-pyran 、 1-甲氧基-4-甲基苯基炔丙基醚 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(3R)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2-dimethyl-1-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Irciniastatin A（又名Psymberin）和Irciniastatin B的总合成及生物学评估

  摘要：

  Irciniastatin A（又称Psymberin）和irciniastatin B是pederin天然产品家族的成员，它们具有强大的抗肿瘤活性和结构复杂性。本文中，我们全面描述了（+）-irciniastatin A和（-）-irciniastatin B的总合成。我们的合成具有高区域选择性Eu（OTf）3催化的DTBMP辅助的MeOH环氧化物开环反应，可以简明合成C1-C6片段，并广泛使用AZADO（2-azaadamantane N-氧基）及其相关的硝氧基自由基/氧铵盐催化的醇氧化，贯穿整个合成过程，以及C1-C6，C8-C16和C17-C25片段的后期组装。此外，对于（-）-irciniastatin B的合成，我们通过区域选择性脱保护和AZADO催化的醇氧化实现了对氧化阶段的C11选择性控制。合成的irciniastatins对哺乳动物细胞显示出高水平的细胞毒活性。此外，使用

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02256

文献信息

• Syntheses and Biological Evaluation of Irciniastatin A and the C1−C2 Alkyne Analogue
  作者：Tsubasa Watanabe、Takamichi Imaizumi、Takumi Chinen、Yoko Nagumo、Masatoshi Shibuya、Takeo Usui、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol1000389

  日期：2010.3.5

  Syntheses of both natural (+)- and unnatural (-)-irciniastatin A (aka psymberin) as well as a C1-C2 alkyne analogue of (+)-irciniastatin A have been achieved. The key features of the syntheses include a highly regioselective epoxide-opening reaction and a late-stage assembly of C1-C6, C8-C16, and C17-C25 fragments. (+)-Alkymberin retained a high level of cytotoxicity, whereas (-)-irciniastatin A showed almost no activity. These results suggest that (+)-alkymberin could be a useful enantio-differential probe for mode-of-action study.
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Irciniastatin A (a.k.a. Psymberin) and Irciniastatin B
  作者：Shun-ichiro Uesugi、Tsubasa Watanabe、Takamichi Imaizumi、Yu Ota、Keisuke Yoshida、Haruna Ebisu、Takumi Chinen、Yoko Nagumo、Masatoshi Shibuya、Naoki Kanoh、Takeo Usui、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02256

  日期：2015.12.18

  B are members of the pederin natural product family, which have potent antitumor activity and structural complexity. Herein, we describe a full account of our total synthesis of (+)-irciniastatin A and (−)-irciniastatin B. Our synthesis features the highly regioselective Eu(OTf)3-catalyzed, DTBMP-assisted epoxide ring opening reaction with MeOH, which enabled a concise synthesis of the C1–C6 fragment

  Irciniastatin A（又称Psymberin）和irciniastatin B是pederin天然产品家族的成员，它们具有强大的抗肿瘤活性和结构复杂性。本文中，我们全面描述了（+）-irciniastatin A和（-）-irciniastatin B的总合成。我们的合成具有高区域选择性Eu（OTf）3催化的DTBMP辅助的MeOH环氧化物开环反应，可以简明合成C1-C6片段，并广泛使用AZADO（2-azaadamantane N-氧基）及其相关的硝氧基自由基/氧铵盐催化的醇氧化，贯穿整个合成过程，以及C1-C6，C8-C16和C17-C25片段的后期组装。此外，对于（-）-irciniastatin B的合成，我们通过区域选择性脱保护和AZADO催化的醇氧化实现了对氧化阶段的C11选择性控制。合成的irciniastatins对哺乳动物细胞显示出高水平的细胞毒活性。此外，使用