o-nitrobenzyl-(5R^*,6S^*)-2-(4'-hydroxymethylphenyl)-6-<(R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-1-carbapen-2-em-3-carboxylate | 88140-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: o-nitrobenzyl-(5R^*,6S^*)-2-(4'-hydroxymethylphenyl)-6-<(R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (2-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-6-[(1R)-1-[(2-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 88140-19-6
• 化学式: C₃₁H₂₇N₃O₁₁
• 分子量: 617.569
• InChiKey: LZMJAPUVXBELGQ-PZYXKGHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitrobenzyl-(5R^*,6S^*)-2-(4'-hydroxymethylphenyl)-6-<(R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 乙醇 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 以50%的产率得到sodium (5R^*,6S^*)-2-(4'-hydroxymethylphenyl)-6-<(R^*)-1-hydroxyethyl>-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-bromobenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 o-nitrobenzyl-(5R^*,6S^*)-2-(4'-hydroxymethylphenyl)-6-<(R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7

文献信息

• Total synthesis of thienamycin analogs—III
  作者：L.D. Cama、Kenneth J. Wildonger、Ravindranath Guthikonda、R.W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92147-7

  日期：1983.1

  The total syntheses of 2-aryl and 2-heteroaryl carbapen-2-em-3-carboxylic acids with and without a 6-hydroxyethyl side chain, using a Wittig cyclization for formation of the bicyclic ring system is described. Antibacterial activity of the compounds synthesized is discussed.

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。