苯基(吡咯烷-2-基)酮盐酸盐 | 138371-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基(吡咯烷-2-基)酮盐酸盐
• 中文别名: 苯基-2-吡咯烷基甲酮盐酸盐
• 英文名称: phenyl(pyrrolidin-2-yl)ketone hydrochloride
• 英文别名: 2-Benzoylpyrrolidine hydrochloride；phenyl(pyrrolidin-2-yl)methanone;hydrochloride
• CAS: 138371-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO*ClH
• 分子量: 211.691
• InChiKey: SDXIWJXHEFXGNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 苯基(吡咯烷-2-基)酮盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-benzoylpyrrolidin-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌在吡咯烷和哌啶杂环中 sp3 碳中心催化脱羰芳基化

  摘要：

  本文描述了一种新的催化转化的发展，即钌催化的环状 2-氨基酯的脱羰芳基化，它在 sp3 碳中心用芳环取代了酯基。例如，脯氨酸酯脒1在芳基硼酸或酯作为芳烃供体和Ru(3)(CO)(12)作为催化剂存在下转化为2-芳基吡咯烷3。该过程提供了从市售脯氨酸、羟脯氨酸和哌啶酸酯中快速获得各种 2-芳基吡咯烷和哌啶的途径。底物范围的检查还表明，许多芳烃硼酸和硼酸酯作为偶联伙伴。该过程的高化学选择性被证明并归因于脱羰芳基化和 CH 芳基化之间的显着速率差异。脱羰芳基化与 CH 芳基化相辅相成，因为后者过程缺乏对官能化程度的控制，从而提供单芳基和双芳基吡咯烷的混合物。当串联应用时，这两个过程通过两个步骤从相应的脯氨酸酯中提供 2,5-二芳基吡咯烷。还证明了所需的脒或亚氨基氨基甲酸酯导向基团具有两个主要功能：首先，它对于酯活化步骤是必不可少的，该步骤通过配位辅助金属插入酰基 CO 键发生；其次，它通过稳定金属环中间体促进脱羰，确保形成

  DOI：

  10.1021/ja072577n
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-2-苯乙基)-氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 苯基(吡咯烷-2-基)酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  α-叔丁氧基羰基氨基酮烯醇阴离子的烷基化。α-烷基-α-氨基酮、2-酰基吡咯烷和2-酰基哌啶的有用合成

  摘要：

  α-烷基-α-氨基酮 5 和环状 α-氨基酮 7 的多功能合成基于选择性单-α-烷基化和 C(α)、N-环烷基化 α-叔丁氧基羰基氨基酮 2 和亚基。. .

  DOI：

  10.1139/v91-298

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Decarbonylative Arylation at sp³ Carbon Centers in Pyrrolidine and Piperidine Heterocycles
  作者：Denis V. Gribkov、Stefan J. Pastine、Michael Schnürch、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja072577n

  日期：2007.9.1

  ruthenium-catalyzed decarbonylative arylation of cyclic 2-amino esters, which replaces the ester group with an aryl ring at the sp3 carbon center. For example, proline ester amidine 1 is converted to 2-arylpyrrolidine 3 in the presence of arylboronic acids or esters as arene donors and Ru(3)(CO)(12) as the catalyst. This process provides a rapid access to a variety of 2-arylpyrrolidines and piperidines from

  本文描述了一种新的催化转化的发展，即钌催化的环状 2-氨基酯的脱羰芳基化，它在 sp3 碳中心用芳环取代了酯基。例如，脯氨酸酯脒1在芳基硼酸或酯作为芳烃供体和Ru(3)(CO)(12)作为催化剂存在下转化为2-芳基吡咯烷3。该过程提供了从市售脯氨酸、羟脯氨酸和哌啶酸酯中快速获得各种 2-芳基吡咯烷和哌啶的途径。底物范围的检查还表明，许多芳烃硼酸和硼酸酯作为偶联伙伴。该过程的高化学选择性被证明并归因于脱羰芳基化和 CH 芳基化之间的显着速率差异。脱羰芳基化与 CH 芳基化相辅相成，因为后者过程缺乏对官能化程度的控制，从而提供单芳基和双芳基吡咯烷的混合物。当串联应用时，这两个过程通过两个步骤从相应的脯氨酸酯中提供 2,5-二芳基吡咯烷。还证明了所需的脒或亚氨基氨基甲酸酯导向基团具有两个主要功能：首先，它对于酯活化步骤是必不可少的，该步骤通过配位辅助金属插入酰基 CO 键发生；其次，它通过稳定金属环中间体促进脱羰，确保形成
• Alkylation of α-<i>tert</i>-butoxycarbonylamino ketone enolate anions. A useful synthesis of α-alkyl-α-amino ketones, 2-acylpyrrolidines, and 2-acylpiperidines
  作者：Angel Guzman、Clara Quintero、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1139/v91-298

  日期：1991.12.1

  A versatile synthesis of α-alkyl-α-amino ketones 5 and cyclic α-amino ketones 7 based on the selective mono-α-alkylation and C(α), N-cycloalkylation of α-tert-butoxycarbonylamino ketones 2 and subs...

  α-烷基-α-氨基酮 5 和环状 α-氨基酮 7 的多功能合成基于选择性单-α-烷基化和 C(α)、N-环烷基化 α-叔丁氧基羰基氨基酮 2 和亚基。. .