苯基(吡咯烷-1-基)二氮烯 | 36719-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基(吡咯烷-1-基)二氮烯
• 英文名称: 1-(phenyldiazenyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-phenyl-3,3-tetramethylenetriazene；1-[(e)-Phenyldiazenyl]pyrrolidine；phenyl(pyrrolidin-1-yl)diazene
• CAS: 36719-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.233
• InChiKey: DRVHPVUGSNNFAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基(吡咯烷-1-基)二氮烯 在 碘 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到碘苯
  参考文献：
  名称：

  碘促进的1-芳基-3,3-二烷基三氮烯的分解：合成芳基碘化物的温和方法

  摘要：

  碘在有机溶剂中促进的1-芳基-3,3-二烷基三氮烯分解反应表明，在极温和的条件下，相应的芳基碘化物产率高。碘的存在极大地促进了碘代烷烃以及非碘代溶剂中的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77241-8
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 苯基(吡咯烷-1-基)二氮烯
  参考文献：
  名称：

  Ligand-free Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Aryltriazenes with Arylboronic Acids

  摘要：

  AbstractThe boron trifluoride induced Suzuki‐Miyaura cross‐coupling of aryltriazenes with arylboronic acids catalyzed by Pd(OAc)2 without added ligands has been achieved for the first time. The reactions performed at room temperature under an argon atmosphere give biaryls in good to excellent yields. It is noteworthy that the reactions were conducted under mild and ligand‐free conditions.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190063
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 sodium persulfate 、 silver nitrate 、 苯基(吡咯烷-1-基)二氮烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以54%的产率得到3-nitro-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下离子液体促进N-杂环化合物与芳基三氮烯的重氮基化

  摘要：

  首次开发了一种有效，温和且无金属的方法，该方法使用Brønsted离子液体作为促进剂直接用芳基三氮烯直接将N-杂环化合物进行二氮烯化。在室温下，在开放气氛下，以良好至优异的产率合成了许多N-杂环偶氮化合物。值得注意的是，促进剂1，3-双（4-磺丁基）-1 H-咪唑-3-硫酸氢盐可以方便地再循环并以相同的效率重复使用至少四个循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00605

文献信息

• Sulfide synthesis through copper-catalyzed C–S bond formation under biomolecule-compatible conditions
  作者：Yonghong Zhang、Yiming Li、Xiaomei Zhang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc08367a

  日期：——

  We report here an efficient, mild and biomolecule-compatible method for constructing C–S bonds.

  我们在这里报告了一种高效、温和且生物分子兼容的构建C-S键的方法。
• 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 도료
  申请人：University-Industry Cooperation Group of Kyung Hee University 경희대학교 산학협력단(220040073623) BRN ▼135-82-10789

  公开号：KR20190099789A

  公开（公告）日：2019-08-28

  하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 도료가 제공된다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

  提供一个化学式1所示的化合物，包括该化合物的组合物以及包含该组合物的制剂。[化学式1]（在上述化学式1中，每个取代基如说明书中定义。）
• Catalytic conversion of aryl triazenes into aryl sulfonamides using sulfur dioxide as the sulfonyl source
  作者：Wanfang Li、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4cc03481c

  日期：——

  Gaseous sulfur dioxide was incorporated into triazenes to form various sulfonamides, catalyzed by boron trifluoride and copper chloride.

  气态二氧化硫在三氮烯中被催化剂三氟化硼和氯化铜催化形成各种磺胺类化合物。
• A practical synthesis of aryl sulfones via cross-coupling of sulfonyl hydrazides with aryltriazenes using copper/ionic liquid combination
  作者：Anand Kumar Pandey、Saurabh Kumar、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.059

  日期：2018.11

  A new and efficient approach adopting copper-catalyzed cross-coupling of sulfonyl hydrazides with aryltriazenes has been developed to synthesize aryl sulfones using Brønsted acidic ionic liquid as promoter under ambient conditions. The process employs stable and easy to handle reacting partners, and is endowed with broad substrate scope.

  已开发出一种新的高效方法，该方法采用铜酰肼与磺酰基芳基三嗪的交叉偶联，在环境条件下使用布朗斯台德酸性离子液体作为促进剂来合成芳基砜。该方法使用稳定且易于处理的反应伙伴，并具有广泛的底物范围。
• Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1-aryltriazenes with arylboronic acids catalyzed by a recyclable polymer-supported N-heterocyclic carbene–palladium complex catalyst
  作者：Guangming Nan、Fang Ren、Meiming Luo

  DOI：10.3762/bjoc.6.70

  日期：——

  cross-coupling reaction of 1-aryltriazenes with arylboronic acids catalyzed by a recyclable polymer-supported Pd-NHC complex catalyst has been realized for the first time. The polymer-supported catalyst can be re-used several times still retaining high activity for this transformation. Various aryltriazenes were investigated as electrophilic substrates at room temperature to give biaryls in good to excellent

  首次实现了由可回收聚合物负载的 Pd-NHC 络合物催化剂催化的 1-芳基三氮烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。聚合物负载的催化剂可以重复使用多次，仍然保持这种转化的高活性。在室温下研究了各种芳基三氮烯作为亲电子底物，以良好到极好的产率得到联芳基化合物，并在反应中显示出优于芳基卤化物的良好化学选择性。