Benzenesulfonic acid (2R,3R)-3-[(E)-(4S,5R)-5-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-4,5-dihydroxy-pent-2-enyl]-oxiranylmethyl ester | 793673-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenesulfonic acid (2R,3R)-3-[(E)-(4S,5R)-5-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-4,5-dihydroxy-pent-2-enyl]-oxiranylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(E,4S,5R)-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-4,5-dihydroxypent-2-enyl]oxiran-2-yl]methyl benzenesulfonate
• CAS: 793673-24-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₈S
• 分子量: 428.504
• InChiKey: NVYKBIWQCBMIOK-GONGHUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenesulfonic acid (2R,3R)-3-[(E)-(4S,5R)-5-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-4,5-dihydroxy-pent-2-enyl]-oxiranylmethyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 {(2R,3R)-3-[(2E,4E)-5-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-penta-2,4-dienyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Enantioselective Synthesis of the Isofurans

  摘要：

  Recently, the isolation of a new class of human arachidonic acid tetrahydrofuran oxidation products, the isofurans (IsoF's), was reported. These new compounds are available from natural sources only in microgram quantities as mixtures. The enantioselective preparation of a versatile epoxide intermediate and its conversion to the enantiomerically pure isofurans SC-Delta(13)-9-IsoF and 15-epi-SC-Delta(13)-9-IsoF are described. This synthesis will make these metabolites available for physiological evaluation.

  DOI：

  10.1021/jo048863o
• 作为产物：
  描述：

  1,(trimethylsilyloxy)hexa-1,3,5-triene 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 甲基磺酰胺 、 溴 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 68.25h， 生成 Benzenesulfonic acid (2R,3R)-3-[(E)-(4S,5R)-5-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-4,5-dihydroxy-pent-2-enyl]-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Enantioselective Synthesis of the Isofurans

  摘要：

  Recently, the isolation of a new class of human arachidonic acid tetrahydrofuran oxidation products, the isofurans (IsoF's), was reported. These new compounds are available from natural sources only in microgram quantities as mixtures. The enantioselective preparation of a versatile epoxide intermediate and its conversion to the enantiomerically pure isofurans SC-Delta(13)-9-IsoF and 15-epi-SC-Delta(13)-9-IsoF are described. This synthesis will make these metabolites available for physiological evaluation.

  DOI：

  10.1021/jo048863o