8-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2,3-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-altro-oct-1-enitol | 158227-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2,3-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-altro-oct-1-enitol
• 英文别名: (1R)-1-[(4S,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 158227-67-9
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅Si
• 分子量: 470.681
• InChiKey: PRRHKPYZKRIJBJ-ZKGSSEMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2,3-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-altro-oct-1-enitol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2,3-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-altro-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（-）-5- Epi- shi草酸和新路线到（-）-ki草酸

  摘要：

  （-）-Shikimic acid（1）和（-）-5- epi- shikimic acid（2）分别从D-核糖中对映体特异性和高非对映选择性地制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73536-2
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2,3-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-altro-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（-）-5- Epi- shi草酸和新路线到（-）-ki草酸

  摘要：

  （-）-Shikimic acid（1）和（-）-5- epi- shikimic acid（2）分别从D-核糖中对映体特异性和高非对映选择性地制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73536-2

文献信息

• Diastereoselective Reduction of Hemiacetals Derived from 2,3-<i>O</i>-Isopropylidene Derivatives of Carbohydrate Lactones
  作者：Shende Jiang、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1246/cl.1996.67

  日期：1996.1

  corresponding hemiacetals which, by choice of hydride reagents, can be reduced stereoselectively to give products with a syn-(threo-) relationship between the new chiral centre and that at C-2 of the lactone.

  有机镁和/或有机锂试剂与 2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯和 5-O-叔丁基二苯基甲硅烷基 1-2,3-O-异亚丙基-D-核糖内酯的反应得到了相应的半缩醛的良好产率，通过氢化物试剂的选择，可以立体选择性地还原以产生在新手性中心和内酯的 C-2 之间具有顺式（苏式）关系的产物。
• Highly regio- and diastereoselective, acidic clay supported intramolecular nitrile oxide–alkene cycloaddition on d-ribose derived nitriles: an efficient synthetic route to isoxazoline fused five and six membered carbocycles
  作者：Amarendra Panda、Sulagna Das、Shantanu Pal

  DOI：10.1016/j.carres.2014.06.007

  日期：2014.10

  An efficient synthetic route to isoxazoline fused carbocycles from carbohydrate scaffolds that comprise of free hydroxyl group(s) is described with high regio- and stereoselectivity. Montmorillonite K-10/chloramine T oxidation and in situ intramolecular nitrile oxide-alkene cycloaddition (INOC) of D-ribose derived oximes have been developed for the diversity oriented synthesis of isoxazoline fused

  描述了从具有游离羟基的碳水化合物支架到异恶唑啉稠合碳环的有效合成途径，其具有高区域选择性和立体选择性。已经开发了D-核糖衍生的肟的蒙脱石K-10 /氯胺T氧化和原位分子内腈氧化烯-烯烃环加成（INOC），用于多样性定向合成的异恶唑啉稠合的五元和六元碳环。
• Enantiospecific synthesis of (−)-5-epi-shikimic acid and (−)-shikimic acid
  作者：Shende Jiang、Kevin J. McCullough、Boualem Mekki、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/a700389g

  日期：——

  Diastereoselective reaction of 2,3-O-isopropylidene-D-ribose with allylmagnesium chloride gave a 5∶1 mixture of triols 4 and 5, which were then converted to nitrones 8 and 9. Intramolecular nitrone cycloaddition gave the isoxazolidines 10 and 11, which on acetylation gave the corresponding acetates 12 and 13 which were separated by repeated crystallisation. The major adduct 12 was converted to (-)-5-epi-shikimic acid 2. Reaction of the ribonolactone derivative 20 with allylmagnesium chloride gave the hemiacetal 21. Reduction of compound 21 with DIBAL afforded exclusively the diol 22, which was desilylated to give the triol 5. Similar chemistry to that employed for the synthesis of (-)-5-epi-shikimic acid 2 with the diol 5 resulted in the synthesis of (-)-shikimic acid 1.

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖与烯丙基氯化镁发生非对映选择性反应，生成 5∶1 的三醇混合物 4 和 5，然后转化为硝酮 8 和 9。分子内的硝酮环化反应生成异噁唑烷 10 和 11，乙酰化反应生成相应的乙酸盐 12 和 13，通过反复结晶分离。主要加合物 12 转化为 (-)-5- 表莽草酸 2。核糖酸内酯衍生物 20 与烯丙基氯化镁反应生成半缩醛 21。 化合物 21 与二乙酰胆碱还原生成二元醇 22，二元醇 22 经过脱硅反应生成三元醇 5。用二元醇 5 合成(-)-5-表莽草酸 2 的化学反应与合成(-)-莽草酸 1 的化学反应类似。